美雄醇

化合物

美雄醇(英语:MethandriolINN,商品名为CrestabolicCytobolinDiandrenMadiolStenediolMestenediol,也被称为甲基雄烯二醇,methylandrostenediol,或17α-甲基雄甾-5-烯-3β,17β-二醇,17α-methylandrost-5-ene-3β,17β-diol)是一种人工合成的雄激素同化类固醇(AAS)[1][2]。美雄醇是内源性的激素原雄烯二醇的17α-甲基化衍生物,其羧酸类(如丙酸美雄醇英语Methandriol propionate二丙酸美雄醇二乙酸美雄醇)也已作为药物上市[1][2]

美雄醇
临床资料
商品名英语Drug nomenclatureCrestabolic, Cytobolin, Diandren, Madiol, Stenediol, Mestenediol
其他名称Metandriol; Methylandrostenediol; Methylandrostenediole; 17α-Methylandrost-5-ene-3β,17β-diol
给药途径口服给药
药物类别英语Drug classAndrogen; Anabolic steroid
识别信息
  • (3S,8S,9R,10R,13S,14R,17S)-10,13,17-trimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
CAS号521-10-8  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.007.548 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C20H32O2
摩尔质量304.47 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
  • C[C@]12CC[C@@H](CC1=CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CC[C@]4(C)O)C)O
  • InChI=1S/C20H32O2/c1-18-9-6-14(21)12-13(18)4-5-15-16(18)7-10-19(2)17(15)8-11-20(19,3)22/h4,14-17,21-22H,5-12H2,1-3H3/t14-,15+,16-,17-,18-,19-,20-/m0/s1 ☒N
  • Key:WRWBCPJQPDHXTJ-DTMQFJJTSA-N ☒N

历史

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美雄醇与17α-甲基睾酮美雄诺龙(17α-甲基双氢睾酮)等首次合成于1935年[3][4]

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 Elks, J. The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. 2014-11-14: 794 [2019-06-11]. ISBN 978-1-4757-2085-3. (原始内容存档于2020-08-03) (英语). 
  2. ^ 2.0 2.1 Morton, I. K.; Hall, Judith M. Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. 2012-12-06: 177 [2019-06-11]. ISBN 978-94-011-4439-1. (原始内容存档于2017-02-15) (英语). 
  3. ^ Schänzer, W. Metabolism of anabolic androgenic steroids. Clinical Chemistry. 1996-07, 42 (7): 1001–1020 [2021-10-03]. ISSN 0009-9147. PMID 8674183. doi:10.1093/clinchem/42.7.1001. (原始内容存档于2022-05-07). 
  4. ^ Ruzicka, L.; Goldberg, M. W.; Rosenberg, H. R. Sexualhormone X. Herstellung des 17-Methyl-testosterons und anderer Androsten- und Androstanderivate. Zusammenhänge zwischen chemischer Konstitution und männlicher Hormonwirkung. Helvetica Chimica Acta. 1935, 18 (1): 1487–1498 [2021-10-03]. doi:10.1002/hlca.193501801203. (原始内容存档于2021-10-03) (英语). 

外部链接

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