盖普丹

化合物

盖普丹(Captan),学名N-三氯甲基硫醇基四氢苯二甲酰亚胺,化学式C9H8Cl 3NO2S。是无色且无味的结晶体。 其本体是透明到米色的固体,不溶于强碱性物质,易溶于异丙醇,可和其他化学物质混合制成混合剂,是有效的杀菌剂

Captan  
IUPAC名
N-(trichloromethy lthio)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide
别名 N-三氯甲基硫醇基四氢苯二甲酰亚胺, 克菌丹,3a,4,7,7a-tetrahydro-2-[(trichloromethyl)thio]-1H-isoindole,3(2H)-dione
识别
CAS号 133-06-2  checkY
PubChem 8606
ChemSpider 8287
SMILES
 
  • Clc1ccccc1NC(=O)CCN2C(=O)[C@@H]3CCCC[C@H]3C2=O
InChI
 
  • 1/C17H19ClN2O3/c18-13-7-3-4-8-14(13)19-15(21)9-10-20-16(22)11-5-1-2-6-12(11)17(20)23/h3-4,7-8,11-12H,1-2,5-6,9-10H2,(H,19,21)/t11-,12-/m1/s1
InChIKey PIBUBEBGJVBNLY-VXGBXAGGBJ
ChEBI 34608
KEGG C14438
性质
化学式 C9H8Cl3 NO2S
摩尔质量 300.60 g·mol⁻¹
外观 无色无味结晶固体,原始外观为无色到米色固体。
密度 1.74 g/cm³
熔点 178°C
溶解性 3.3mg·l (25 °C)
溶解性 易溶于异丙醇
蒸气压 小于1.3mPa
危险性
致死量或浓度:
LD50中位剂量
* 9000 mg·kg−1 (大鼠经口)  
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质 编辑

盖普丹属于有机氮剂和杂环剂类的杀菌剂, 呈中性时水解速度较慢, 反之呈现碱性食水解速度较快。在80°C时的半衰期为四年以上, 在120°C时半衰期为14.2天。

合成 编辑

由于盖普丹可以和农药或其他的化学物质相融合, 因此又衍生出多种不同的混合剂, 例如嘉赐盖 (Kasugamycin) , 免赖丹 (Benomyl) ,因此导致难以找出相关的症状报告。

历史 编辑

由于此种杀菌剂会引起致肿瘤性病症, 国内在1989年7月13日开始禁止制造, 加工及输入。并于隔年1月1日起禁止销售。但后来因致肿瘤性的证据不足, 所以在2000年再度恢复使用。

代谢 编辑

盖普丹在进入人体血液后会快速的被四氢苯酐 (tetrahydrophthalimide),tetrahydrophthalamic acidtetrahydrophthalic acid以分解的方式代谢排出,以氯离子排出。

毒性 编辑

内含苯二甲酰亚胺剂phthalimide对于哺乳动物中毒性为低、,当不小心误食时, 能经由肠道快速水解,不会累积于身体。但对于鸟或其他像田间蜜蜂等生物分别有微毒到低毒不等的毒性, 特别是鱼, 在接触后会出现急性中毒的症状。

健康影响 编辑

经临床实验证实,大量的吸入或误食,会造成眼睛严重损伤,食欲降低,体重下降,肠胃道不易吸收,并因刺激而引发过敏性皮肤炎结膜炎及呼吸道过敏。

参考资料 编辑