辅酶B

化合物

辅酶B(英语:Coenzyme B)是一种辅酶,在产甲烷菌氧化还原反应中需要被用到。 辅酶B的完整化学名称为7-巯基庚酰苏氨酸磷酸酯(7-mercaptoheptanoylthreoninephosphate)[1]。分子中含有一个巯基,是其最主要进行反应的位置。

辅酶B
IUPAC名
2-[(7-mercapto-1-oxoheptyl)amino]-3-phosphonooxybutanoic acid
识别
CAS号 104302-77-4  checkY
PubChem 350
ChemSpider 343
SMILES
 
  • O=C(N[C@@H](C(=O)O)[C@H](OP(=O)(O)O)C)CCCCCCS
InChI
 
  • 1/C11H22NO7PS/c1-8(19-20(16,17)18)10(11(14)15)12-9(13)6-4-2-3-5-7-21/h8,10,21H,2-7H2,1H3,(H,12,13)(H,14,15)(H2,16,17,18)/t8-,10-/m1/s1
InChIKey JBJSVEVEEGOEBZ-PSASIEDQBT
性质
化学式 C
11
H
22
NO
7
PS
摩尔质量 343.333641 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

辅酶B与2-甲基巯基乙烷磺酸(甲基-辅酶M,缩写成CH
3
–S–CoM
)反应,在产甲烷作用中释放出甲烷[2]

CH
3
–S–CoM
+ HS–CoB → CH
4
+ CoB–S–S–CoM

这种转换的催化酵素甲基辅酶M还原酶,它含有辅因子F430作为辅基

一种相关转换,利用到HS-CoB及HS-CoM两者,由延胡索酸还原酶催化,将延胡索酸还原成琥珀酸[3]

CH
3
–S–CoM
+ HS–CoB O
2
CCH=CHCO
2
O
2
CCH
2
–CH
2
CO
2
+ CoB–S–S–CoM

参考来源

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  1. ^ Noll KM, Rinehart KL, Tanner RS, Wolfe RS. Structure of component B (7-mercaptoheptanoylthreonine phosphate) of the methylcoenzyme M methylreductase system of Methanobacterium thermoautotrophicum. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83 (12): 4238–42. PMC 323707 . PMID 3086878. doi:10.1073/pnas.83.12.4238. 
  2. ^ Thauer RK. Biochemistry of methanogenesis: a tribute to Marjory Stephenson. 1998 Marjory Stephenson Prize Lecture. Microbiology. September 1998, 144 (Pt 9): 2377–406 [2014-06-26]. PMID 9782487. doi:10.1099/00221287-144-9-2377. (原始内容存档于2020-05-17). 
  3. ^ Heim S, Künkel A, Thauer RK, Hedderich R. Thiol:fumarate reductase (Tfr) from Methanobacterium thermoautotrophicum—identification of the catalytic sites for fumarate reduction and thiol oxidation. Eur. J. Biochem. April 1998, 253 (1): 292–9 [2014-06-26]. PMID 9578488. doi:10.1046/j.1432-1327.1998.2530292.x. (原始内容存档于2020-05-28).