乙烯基鋰

化合物

乙烯基鋰是一種有機鋰化合物,化學式為LiC2H3,它是無色或白色固體,常以四氫呋喃溶液的形式使用。它是有機合成中的重要試劑。[1]

乙烯基鋰
識別
CAS號 917-57-7
PubChem 637931
ChemSpider 10254403
SMILES
 
  • [Li]C=C
Beilstein 3587231
Gmelin 723
ChEBI 51472
性質
化學式 C2H3Li
摩爾質量 33.99 g·mol−1
外觀 白色固體
危險性
主要危害 會自燃
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備及結構

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乙烯基鋰的溶液可通過鋰-鹵素交換反應得到。無鹵素法可通過四乙烯基錫正丁基鋰的反應得到乙烯基鋰:

Sn(CH=CH2)4 + 4 BuLi → SnBu4 + 4 LiCH=CH2

乙烯和鋰的反應會得到乙烯基鋰和氫化鋰,以及其它一些有機鋰化合物。[1]

它和很多有機鋰化合物一樣,在四氫呋喃中可以結晶出立方烷型的簇狀結構。[2]

 
[LiC2H3(THF)]4的結構。

反應

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乙烯基鋰可用於在金屬基試劑引入乙烯基團,如可製備乙烯基硅烷、乙烯基銅酸鹽、乙烯基錫酸鹽等。[3]它和酮反應得到烯丙醇。它的替代試劑是乙烯基溴化鎂[4]

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 Eisenhart, Eric K.; Bessieres, Bernard. Vinyllithium. E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2007. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rv015.pub2. .
  2. ^ Walter Bauer, Frank Hampel. X-Ray crystal structure of a vinyllithium–tetrahydrofuran solvate (C2H3Li–thf)4. Quantitative estimation of Li–H distances by 6Li–1H HOESY. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, (12): 903–905. doi:10.1039/C39920000903. 
  3. ^ Lipshutz, Bruce H.; Moretti, Robert; Crow, Robert. Mixed Higher-order Cyanocuprate-induced Epoxide Openings: 1-benzyloxy-4-penten-2-ol. Org. Synth. 1990, 69: 80. doi:10.15227/orgsyn.069.0080. 
  4. ^ Dietmar Seyferth. Di-n-butyldivinyltin. Org. Synth. 1959, 39: 10. doi:10.15227/orgsyn.039.0010.