二碘酪氨酸

化合物

二碘酪氨酸(DIT)是生產甲狀腺激素的前體物質,並在單碘酪氨酸在苯環另一個間位碘化的產物。

二碘酪氨酸
Skeletal formula of diiodotyrosine
Ball-and-stick model of the diiodotyrosine molecule as a zwitterion
IUPAC名
(2S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)propanoic acid
別名 3,5-二碘酪氨酸
3,5-二碘-4-羥基苯丙氨酸
識別
CAS號 66-02-4  checkY
PubChem 6181
7058163
ChemSpider 8946
SMILES
 
  • Ic1cc(cc(I)c1O)C[C@@H](C(=O)O)N
InChI
 
  • 1/C9H9I2NO3/c10-5-1-4(2-6(11)8(5)13)3-7(12)9(14)15/h1-2,7,13H,3,12H2,(H,14,15)/t7-/m0/s1
InChIKey NYPYHUZRZVSYKL-ZETCQYMHBZ
MeSH Diiodotyrosine
IUPHAR配體 6651
性質
化學式 C9H9I2NO3
摩爾質量 432.982 g·mol⁻¹
熔點 213 °C(分解)
197.5 °C(dl[1]
藥理學
ATC代碼 H03BX01H03
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

功能

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DIT是酶甲狀腺過氧化物酶的調節劑,該酶於生成甲狀腺激素有關。[2]

三碘甲狀腺原氨酸的形成,是通過二碘酪氨酸單碘酪氨酸反應結合形成的。

兩分子的DIT結合可形成甲狀腺素('T4'和'T3')。

參見

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參考文獻

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  1. ^ Charles Robert Harington, Sydney Stewart Randall. Observations on the iodine-containing compounds of the thyroid gland. Isolation of dl -3:5-di-iodotyrosine. Biochemical Journal. 1929-01-01, 23 (3): 373–383 [2023-06-13]. ISSN 0306-3283. doi:10.1042/bj0230373 (英語). 
  2. ^ Dème D, Fimiani E, Pommier J, Nunez J. Free diiodotyrosine effects on protein iodination and thyroid hormone synthesis catalyzed by thyroid peroxidase. Eur. J. Biochem. February 1975, 51 (2): 329–36. PMID 1149735. doi:10.1111/j.1432-1033.1975.tb03932.x .