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蘭堡–巴克倫反應

Ramberg–Bäcklund反應（Ramberg–Bäcklund reaction）

α-鹵代碸在鹼存在下放出二氧化硫，重排為烯烴。[1]

Ramberg-Bäcklund反應
Ramberg-Bäcklund反應

反應以瑞典化學家 Ludwig Ramberg 和 Birger Bäcklund 的名字命名。

α-鹵代碸可由硫醚氧化為碸後再鹵代而得。

反應機理

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碸的另一個 α-位（α'-位）被鹼去質子化，然後發生分子內親核取代反應，失去鹵離子，形成順式和反式三元環狀碸，最後環狀碸失去二氧化硫生成順式和反式烯烴的混合物。

應用

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1、1,2-二亞甲基環己烷的合成[2]

2、α,β-環氧碸經過反應得烯丙醇。[3]

參見

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參考資料

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  1. ^ L. Ramberg, B. Bäcklund Ark. Chim., Mineral Geol., 1940, 27 Vol 13A, 1- 50
  2. ^ Cyclohexane, 1,2-bis(methylene)- Eric Block and Mohammad Aslam Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.212 (1993); Vol. 65, p.90 (1987) Article （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
  3. ^ The Epoxy-Ramberg-Bäcklund Reaction (ERBR): A Sulfone-Based Method for the Synthesis of Allylic Alcohols European Journal of Organic Chemistry Volume 2006, Issue 7, Date: April 2006, Pages: 1740-1754 Paul Evans, Paul Johnson, Richard J. K. Taylor Abstract
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