叔丁硫醇

化合物

叔丁硫醇是一種有機硫化合物,化學式為(CH3)3CSH。它可以用作天然氣的增味劑,或用作調味劑。[1]

tert-Butylthiol
Skeletal formula of tert-butylthiol
Ball-and-stick model of the tert-butylthiol molecule
IUPAC名
2-Methylpropane-2-thiol
別名 t-BuSH
2-甲基-2-丙硫醇
叔丁基硫醇
識別
縮寫 TBM
CAS號 75-66-1  checkY
PubChem 6387
ChemSpider 6147
SMILES
 
  • SC(C)(C)C
InChI
 
  • 1/C4H10S/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3
InChIKey WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYAT
性質
化學式 C4H10S
摩爾質量 90.19 g·mol−1
外觀 無色的澄清液體
密度 0.8 g/mL
熔點 −0.50 °C(272.65 K)
沸點 62—65 °C(335—338 K)
相關物質
相關化學品 正丁硫醇異丁硫醇叔丁醇
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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有多篇文章將叔丁硫醇列為烘培馬鈴薯的微量氣味成分之一,[2]但由於叔丁基化合物在自然界中比較少見,它也被人懷疑。該化合物最早於1890年由Leonard Dobbin通過叔丁基氯硫化鋅的反應製得。[3]

在1932年,由格氏試劑t-BuMgCl和硫反應,得到相應的硫醇鹽,經過水解製備。[4]其反應為:

t-BuMgCl + S → t-BuSMgCl
t-BuSMgCl + H2O → t-BuSH + Mg(OH)Cl

當今在工業上,叔丁硫醇由異丁烯硫化氫在粘土(氧化硅鋁)催化劑上反應生產。[5]

參考文獻

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  1. ^ tert-butyl mercaptan. thegoodscentscompany.com. [2018-04-12]. (原始內容存檔於2019-01-20). 
  2. ^ Gumbmann, M. R.; Burr, H. K. Volatile Sulfur Compounds in Potatoes. Journal of Food and Agricultural Chemistry. 1964, 12 (5): 404–408. doi:10.1021/jf60135a004. 
  3. ^ Dobbin, Leonard. On tertiary Butyl Mercaptan. Journal of the Chemical Society, Transactions. 1890, 57: 639–643. doi:10.1039/ct8905700639. 
  4. ^ Rheinboldt, Heinrich; Mott, Friedrich; Motzkus, Erwin; A. D. McMaster; B. M. Mattson; S. T. Michel. Tertiäres Butylmercaptan. Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig). 1932, 134 (9–12): 257–281. doi:10.1002/prac.19321340901. 
  5. ^ Schulze, W.A.; Lyon, J.P. & Short, G.H. Synthesis of Tertiary Alkyl Mercaptans. Industrial and Engineering Chemistry (American Chemical Society). 1948, 40 (12): 2308–2313. doi:10.1021/ie50468a019.