對甲苯亞磺酸
化合物
對甲苯亞磺酸（4-甲基苯亞磺酸）是一種有機化合物，化學式為C7H8O2S。注意：它不能簡寫為TsH，因為Ts基團的末端在S上，而對甲苯亞磺酸的酸性氫位於O上。[4]
| 對甲苯亞磺酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 對甲苯亞磺酸 | |
| 英文名 | toluene-4-sulphinic acid |
| 別名 | p-toluenesulfinic acid |
| 識別 | |
| CAS號 | 536-57-2 
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| SMILES |
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| InChI |
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| EINECS | 208-638-3 |
| 性質 | |
| 化學式 | C7H8O2S |
| 摩爾質量 | 156.20 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色透明固體 |
| 密度 | 1.058 g·cm−3（13 °C）[1] |
| 熔點 | 86—87 °C（359—360 K）[2] |
| 沸點 | 340 ℃ (613 K) |
| 溶解性（水） | 0.7 g（25 °C）[3] |
| 溶解性 | 甲基叔丁基醚 |
| pKa | 1.48±0.10[3] |
| 相關物質 | |
| 相關酸 | 對甲苯磺酸、苯甲酸、苯亞磺酸 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
基本參數 編輯
對甲苯亞磺酸是一種較不穩定白色晶體，在55℃有少量分解，需現制現用，並低溫保存在氮氣氛下。[5] 目前市面上可以購得其較穩定的鈉鹽。
合成 編輯
對甲苯磺酰氯用硫化鈉或亞硫酸鈉或處理得對甲苯亞磺酸鈉。
也可以用鋅處理對甲苯磺酰氯得對甲苯亞磺酸鋅，後者用碳酸鈉處理可以得到對甲苯亞磺酸鈉。
對甲苯亞磺酸鈉用等量鹽酸（過量鹽酸會導致產品溶解）冷卻下酸化生成對甲苯亞磺酸。[6]
參考資料 編輯
- ^ C. L. Arcus, M. P. Balfe, J. Kenyon. 102. The molecular rearrangement of (–)phenylmethylcarbinyl dl-p-toluenesulphinate. J. Chem. Soc. 1938, 0 (0): 485–493 [2021-01-29]. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/JR9380000485 （英語）.
- ^ Degani, J.; Fochi, R. Synthesis and chemical properties of some alkyl and aryl tropyl sulfones（意大利文）. Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1964. 22 (3-4): 81-85. ISSN: 0366-3205.
- ^ 3.0 3.1 Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 ((C) 1994-2020 ACD/Labs). Retrieved from SciFindern. [2021-01-29].
- ^ 对甲苯亚磺酸. [2014-10-03]. （原始內容存檔於2019-09-18） （中文（簡體））.
- ^ 存档副本. [2014-10-15]. （原始內容存檔於2019-09-17）.
- ^ 存档副本. [2014-10-15]. （原始內容存檔於2019-09-14）.