拜耳張力學說
拜耳張力學說（Baeyer張力學說，或張力學說）是由阿道夫·馮·拜爾於1885年用以解釋不同環烷烴的穩定性而提出的一個理論。這個學說認為，所有環狀化合物都具有環平面結構，由於鍵角（即多邊形內角）與sp3雜化軌道正常鍵角（109°28'）有差別，因此所有環系都存在角張力。這個偏轉角可以用（sp3雜化軌道正常鍵角 - 多邊形內角）÷ 2 來計算。[1]
各常見環烷烴的偏轉角可以依此計算出來，見下表。根據這些數據，可以認定大環化合物與小環化合物一樣，環系越偏出五元環，偏轉角越大，張力越大。由於張力越大，分子能量越高，分子越不穩定，故小環的環丙烷環系容易開環。這便是拜耳張力學說對不同環烷烴穩定性的解釋。
| 環烷烴 | 環丙烷 | 環丁烷 | 環戊烷 | 環己烷 | 環庚烷 | 環辛烷 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 偏轉角 | +29°44' | +9°44' | +0°44' | -5°16' | -10°3' | -12°46' |
事實上，大環化合物是穩定的。除三元環和芳香環具有平面結構外，其他環都不是真正的平面結構，因此自然也就不存在所謂「偏轉角」，拜耳張力學說是錯誤的。但它所提出的當分子內鍵角偏離正常鍵角時會產生張力的現象，卻是存在的。這種張力稱為角張力。
參見 編輯
參考資料 編輯
- ^ Armin de Meijere. Adolf von Baeyer: Winner of the Nobel Prize for Chemistry 1905. Angew. Chem. 2005, 44 (48): 7836–7840 [2008-10-31]. doi:10.1002/anie.200503351. （原始內容 (abstract)存檔於2012-12-10）.