伍德沃德順式雙羥基化反應

Woodward順式雙羥基化反應(Woodward cis-dihydroxylation),以美國化學家Robert Burns Woodward的名字命名。

烯烴乙酸銀在含水乙酸中作用,再經水解,得相應的順式鄰二醇[1][2]


Woodward順式雙羥化
Woodward順式雙羥化


此反應用於甾體的合成。[3]

反應機理

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碘與乙酸銀作用產生親電性的含碘物種,它對烯烴雙鍵發生親電加成,得碘鎓雜丙環中間體。該中間體被乙酸根離子開環,得碘代乙酸酯。之後碘代酯再與另一分子乙酸銀作用,碘被拉下來,該位置的碳正離子被鄰位酰基通過鄰基參與效應成環而得到穩定。最後水解得鄰二醇單酯。該單酯又可繼續水解得鄰二醇。


 
Woodward順式雙羥化的機理

參見

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參考資料

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  1. ^ Woodward, R. B., 美國專利第2,687,435號
  2. ^ Woodward, R. B.; Brutcher, F. V. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 209. (doi:10.1021/ja01534a053)
  3. ^ Mangoni, L.; Dovinola, V. Tetrahedron Lett. 1969, 60, 5235.