反三碘甲狀腺原氨酸


反三碘甲腺原氨酸(反-3,3',5'-三碘甲腺原氨酸,反T3或 rT3)是三碘甲腺原氨酸(3,5,3'-三碘甲腺原氨酸)即T3的手性異構體

反三碘甲狀腺原氨酸
Skeletal formula of reverse triiodothyronine
Ball-and-stick model of the reverse triiodothyronine molecule as a zwitterion
IUPAC名
O-(4-Hydroxy-3,5-diiodophenyl)-3-iodo-L-tyrosine
系統名
(2S)-2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3-iodophenyl]propanoic acid
識別
CAS號 5817-39-0  checkY
PubChem 22069
ChemSpider 559294
SMILES
 
  • C1=CC(=C(C=C1C[C@@H](C(=O)O)N)I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I
InChI
 
  • 1/C15H12I3NO4/c16-9-3-7(4-12(19)15(21)22)1-2-13(9)23-8-5-10(17)14(20)11(18)6-8/h1-3,5-6,12,20H,4,19H2,(H,21,22)/t12-/m0/s1
InChIKey HZCBWYNLGPIQRK-LBPRGKRZBV
ChEBI 11684
KEGG C07639
MeSH Reverse+triiodothyronine
IUPHAR配體 2636
性質
化學式 C15H12I3NO4
摩爾質量 650.974 g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

甲狀腺釋放到血液中碘甲腺原氨酸的含量第三的是反T3,其含量為0.9%;含量最高的四碘甲狀腺素(T4)佔90%,含量第二的T3佔9%。然而,人體血液中95%的rT3是在身體的甲狀腺外的器官產生的,因為酶會從T4中去除特定的原子。[1]

甲狀腺分米的激素受下丘腦垂體的控制。甲狀腺激素的生理活性由激活、失活或直接放棄激素原T4,並進而功能性改變T3和rT3的酶系統調節。這些酶在複雜的系統指導下運作,包括:神經遞質、激素、代謝標誌物和免疫信號。

由於rT3的清除率降低而其產出量不變,導致rT3水平在非甲狀腺性的病態綜合症等病症中增加。清除率降低可能由於外周組織甲狀腺素 5-脫碘酶活性降低,或肝臟對rT3的攝取率降低。[2]此外,增加的rT3濃度是由於危重疾病、飢餓和胎兒生命中甲狀腺素 5-脫碘酶活性上調所致。[3]

反應

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通過脫碘反應從T4合成反T3T3和T<sub id="mwMw">2</sub>的合成。

參考文獻

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  1. ^ Chopra IJ. An assessment of daily production and significance of thyroidal secretion of 3,3′,5′-triiodothyronine (reverse T3) in man. J. Clin. Invest. July 1976, 58 (1): 32–40. PMC 333152 . PMID 932209. doi:10.1172/JCI108456. 
  2. ^ Euthyroid Sick SyndromeeMedicine
  3. ^ Chatzitomaris, Apostolos; Hoermann, Rudolf; Midgley, John E.; Hering, Steffen; Urban, Aline; Dietrich, Barbara; Abood, Assjana; Klein, Harald H.; Dietrich, Johannes W. Thyroid Allostasis–Adaptive Responses of Thyrotropic Feedback Control to Conditions of Strain, Stress, and Developmental Programming. Frontiers in Endocrinology. 20 July 2017, 8. PMC 5517413 . PMID 28775711. doi:10.3389/fendo.2017.00163 . 

外部連結

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