異丁烯

化合物

異丁烯(英語:IsobutyleneIsobutene),又名2-甲基丙烯(英語:2-Methylpropene)是一種分子式為C4H8的烯烴,在工業上有着重要用途。它是丁烯的4種同分異構體之一,常溫下為無色、無味的易燃、易液化氣體,通常加壓液化存儲在煤氣罐中。

異丁烯
IUPAC名
2-Methylpropene
別名 2-甲基丙烯
識別
CAS編號 115-11-7  checkY
PubChem 8255
ChemSpider 7957
SMILES
 
  • CC(=C)C
InChI
 
  • 1/C4H8/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3
UN編號 1055
EINECS 204-066-3
RTECS UD0890000
性質[1]
化學式 C4H8
摩爾質量 56.11 g·mol−1
外觀 無色氣體
密度 0.5879 g/cm3(液態)
熔點 −140.3 °C(133 K)
沸點 -6.9 °C(266 K)
溶解性 不溶
溶解性 溶於乙醇乙醚硫酸
危險性[2]
警示術語 R:R12
安全術語 S:S2 S9 S16 S33
歐盟編號 601-012-00-4
歐盟分類 極易燃(F+
H-術語 H220
P-術語 P210, P377, P381, P403
NFPA 704
4
1
0
 
自燃溫度 465 °C
爆炸極限 1.8–9.6%
相關物質
相關化學品 異丁烷
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

用途 編輯

異丁烯是許多工業有機合成的原料與中間體

異丁烯能與甲醇乙醇反應,分別製得燃料添加劑甲基三級丁基醚(MTBE)與乙基三級丁基醚(ETBE);而它的烷基化則能製得另一種較貴的燃料添加劑異辛烷[3][4] 它的傅-克反應可用於製取抗氧化劑2,6-二叔丁基對甲酚(BHT)和丁基羥基茴香醚(BHA)。[5][6]它還被用於生產2-甲基丙烯醛三級丁基氯[4]

在橡膠工業上,異丁烯被用於與異戊二烯共聚生成丁基橡膠;它也是聚丁烯單體之一。[4]

生產 編輯

異丁烯可由煉廠氣或石油裂解氣用硫酸吸收而分離,但工業上最常用的方法是異丁烷催化脫氫[4][7] 在20世紀90年代,由於對MTBE等燃料添加劑的需求增加,異丁烯的產量急劇增長。

安全性 編輯

異丁烯是一種極易燃的氣體,並且在特定條件下可能發生爆炸。儘管它的毒性很小,但煤氣罐中的液化氣體如果泄露很可能引起窒息[2]

參考資料 編輯

  1. ^ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals 11th, Merck, 1989, ISBN 091191028X  5024.
  2. ^ 2.0 2.1 Isobutene, International Chemical Safety Card 1027, Geneva: International Programme on Chemical Safety, April 2000 [2012-09-26], (原始內容存檔於2021-05-14) 
  3. ^ Doǧu, Timur; Boz, Nezahat; Aydın, Ebru; Oktar, Nuray; Murtezaoǧlu, Kırali; Doǧu, Gülşen. DRIFT Studies for the Reaction and Adsorption of Alcohols and Isobutylene on Acidic Resin Catalysts and the Mechanism of ETBE and MTBE Synthesis. Industrial & Engineering Chemistry Research. 2001-11-01, 40 (23): 5044–5051. ISSN 0888-5885. doi:10.1021/ie000922a. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 周公度(2004):《化學詞典》,第809頁。化學工業出版社。
  5. ^ Babich, H. Butylated hydroxytoluene (BHT): A review. Environmental Research: 1–29. [2018-02-24]. doi:10.1016/0013-9351(82)90002-0. (原始內容存檔於2022-06-16). 
  6. ^ Yadav, Ganapati D; Rahuman, M.S.M Mujeebur. Efficacy of solid acids in the synthesis of butylated hydroxy anisoles by alkylation of 4-methoxyphenol with MTBE. Applied Catalysis A: General: 113–123. [2018-02-24]. doi:10.1016/s0926-860x(03)00474-5. (原始內容存檔於2020-08-15). 
  7. ^ Olah, George A.; Molnár, Árpád, Hydrocarbon Chemistry, Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-41782-8 .

外部連結 編輯