碘乙酸
化合物
碘乙酸是乙酸的一種衍生物，分子式為C
2H
3IO
2，碘乙酸有毒性和腐蝕性。與許多鹵代烴一樣，碘乙酸是一種烷基化試劑。
碘乙酸能與蛋白質中的半胱氨酸殘基反應，常被用於修飾巰基，以防止在蛋白質胱氨酸殘基被還原為半胱氨酸後又重新形成二硫鍵[2][3]。
| 碘乙酸 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 Iodoacetic acid | |
| 別名 | 2-碘乙酸 |
| 識別 | |
| CAS號 | 64-69-7 
|
| PubChem | 5240 |
| ChemSpider | 5050 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | JDNTWHVOXJZDSN-UHFFFAOYAA |
| ChEBI | 74571 |
| 性質 | |
| 化學式 | C2H3IO2 |
| 摩爾質量 | 185.95 g·mol−1 |
| 熔點 | 81 °C（354 K） |
| 沸點 | 208 °C（481 K） |
| pKa | 3.12[1] |
| 危險性 | |
GHS危險性符號 
| |
| GHS提示詞 | danger |
| H-術語 | H301, H314 |
| P-術語 | P280, P260, P301+310+330, P331, P303+361+353, P305+351+338, P310 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
肽酶抑制劑 編輯
碘乙酸是所有半胱氨酸蛋白酶的不可逆抑制劑，其反應機理如下圖所示：
與其酰胺衍生物碘乙酰胺相比，碘乙酸鹽的烷基化反應速率更慢。這一現象似乎與常規的化學反應性相悖，有報道稱，起催化作用的組氨酸中的咪唑鎓離子和碘乙酸中的羧基負離子間存在有利的相互作用，藉此解釋碘乙酰胺反應性更強的原因[2][4]。
潛在的癌症療法 編輯
有研究表明，碘乙酸具有抗腫瘤效果。2002年，生物化學家F. A. Fahim報告稱，「與正常對照組相比，對腫瘤小鼠的單次碘乙酸治療，能明顯提高血清乳酸脫氫酶（LDH）的活性水平，同時可顯著降低血糖和肝臟總蛋白、RNA和DNA的濃度」[5]。1975年，有報道稱，碘乙酸可能改善骨髓的免疫應答 [6]。1966年，有研究指出，碘乙酸鹽能用於誘導腫瘤細胞的腫瘤免疫[註 1]治療[7]。
消毒副產物 編輯
碘離子是一種天然存在的離子，可以在許多原水中找到，並且極易被污水消毒液所氧化。其中一種氧化產物是次碘酸（HOI或OI−），它擁有與環境有機物反應的強反應性，產生碘化消毒副產物（I-DBPs），如碘乙酸。Plewa等人報道的研究表明，碘乙酸被認為是「飲用水內碘（代）酸類消毒副產物中細胞毒性最強的物質之一」，其半數致死量的中位數為10−5 M。碘乙酸被確認是迄今為止遺傳毒性最強的消毒副產物[8]。
儘管碘乙酸展現出了潛在致癌物的特徵，但尚未被證實具有致癌性[9]。碘乙酸的致畸性遠勝其溴、氯化的類似物 [10]。其毒性與其作為烷基化劑的特性相關，會輕易地封閉蛋白質中的半胱氨酸殘基[11]。單鹵乙酸的毒性最強，其毒性隨着鹵原子的大小增加而增加，碘乙酸的毒性強於溴乙酸，遠強於氯乙酸 [12]。
腳註 編輯
- ^ tumour immunity
參見 編輯
參考文獻 編輯
- ^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids. Journal of the Chemical Society. 1959: 2492–2498.
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- ^ Wei, Xiao; Wang, Shu; Zheng, Weiwei; Wang, Xia; Liu, Xiaolin; Jiang, Songhui; Pi, Jingbo; Zheng, Yuxin; He, Gengsheng; Qu, Weidong. Drinking Water Disinfection Byproduct Iodoacetic Acid Induces Tumorigenic Transformation of NIH3T3 Cells. Environmental Science & Technology. 2013, 47 (11): 5913–5920. Bibcode:2013EnST...47.5913W. PMID 23641915. doi:10.1021/es304786b.
- ^ Richard, Ann M.; Hunter, E. Sidney, III. Quantitative Structure-Activity Relationships for the Developmental Toxicity of Haloacetic Acids in Mammalian Whole Embryo Culture. Teratology. 1996, 53 (6): 352–360. PMID 8910981. doi:10.1002/(SICI)1096-9926(199606)53:6<352::AID-TERA6>3.0.CO;2-1.
- ^ Product #35603. Thermo Scientific. Pierce Protein Biology Products. [2023-01-03]. （原始內容存檔於2014-12-31）.
- ^ Richardson, Susan D.; Plewa, Michael J.; Wagner, Elizabeth D.; Shoeny, Rita; DeMarini, David M. Occurrence, genotoxicity, and carcinogenicity of regulated and emerging disinfection by-products in drinking water: A review and roadmap for research. Mutation Research. 2007, 636 (1–3): 178–242. PMID 17980649. doi:10.1016/j.mrrev.2007.09.001.
延伸閱讀 編輯
- Knap, A. K.; Pratt, R. F. Inactivation of the RTEM-1 cysteine beta-lactamase by iodoacetate. The nature of active-site functional groups and comparisons with the native enzyme. Biochemical Journal. 1991, 273 (1): 85–91. PMC 1149883 . PMID 1989590. doi:10.1042/bj2730085.
- Dickens, F. Interaction of halogenacetates and SH compounds. The reaction of halogenacetic acids with glutathione and cysteine. The mechanism of iodoacetate poisoning of glyoxalase. Biochemical Journal. 1933, 27 (4): 1141–1151. PMC 1253000 . PMID 16745202. doi:10.1042/bj0271141.