笠原政堯(かさはらまさたか,(?—1590年(天正18年))戰國時代安土桃山時代武將。後北條氏家臣。

北條氏重臣松田憲秀長男,弟松田直秀。通稱『新六郎』,接受主君北條氏政授予「政」字偏諱,元服名以政堯較廣為人知,北條氏文書多書為「政晴」。依主君之令過繼成為笠原康勝(信為之子)的養子改姓笠原

1579年,武田家與北條家的甲相同盟關係解除緣故,被派遣分配守備鄰近武田氏所領的沼津城一帶、駐守在駿河戶倉城擔當守衛重臣,2年後,在應戰武田家積極進攻方面的戰功表現不佳,因而傳出「懦夫(臆病者)」的不利流言,使得自身立場惡化,最終被武田家臣守備沼津城主將曾根昌長(昌世)策反內應,倒戈叛離北條家,而義弟笠原照重(笠原康勝實子)在守備戶倉城作戰當中被武田軍擊敗陣亡。

1582年,在織田信長滅亡武田氏之後,失去戶倉城而走投無路,鑒於父親關係回到北條氏居城小田原城

天正18年(1590)小田原合戰,父親和豐臣軍堀秀政內通企圖內通談和被發現,父親憲秀遭到監禁後,政堯因連坐被殺,戰後憲秀被秀吉命將其處死。(一說是秀吉側放出松田父子為內應的偽情報)