納洛醇

化合物

納洛醇(英語:Naloxol)是一種與納洛酮密切相關的阿片拮抗劑。它以兩種異構體形式存在:α-納洛醇和β-納洛醇。

納洛醇
α-naloxol
β-naloxol
IUPAC名
α-naloxol: (4R,4aS,7S,7aR,12bS)-3-allyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7,9-triol
β-naloxol: (4R,4aS,7R,7aR,12bS)-3-allyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7,9-triol
識別
CAS號 20410-95-1((α))  checkY
53154-12-4((β))  checkY
58691-01-3((α/β))  checkY
PubChem 5492271((α))
5492293((β))
ChemSpider 4590928 (α), 9177198 (β)
SMILES
 
  • OC1=C2C3=C(C=C1)C[C@@H]4[C@]5(O)CC[C@H](O)[C@H](O2)[C@@]53CCN4CC=C
InChI
 
  • 1/C19H23NO4/c1-2-8-20-9-7-18-15-11-3-4-12(21)16(15)24-17(18)13(22)5-6-19(18,23)14(20)10-11/h2-4,13-14,17,21-23H,1,5-10H2/t13-,14+,17-,18-,19+/m0/s1
InChIKey HMWHERQFMBEHNG-AQQQZIQIBS
性質
化學式 C19H23NO4
摩爾質量 329.39 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

α-納洛醇是納洛酮的人體代謝物[1]α-納洛醇可以由納洛酮通過還原酮基製備,β-納洛醇可以由α-納洛醇通過光延反應製備。[2]

納洛醇可以說是納洛酮的羥嗎啡酚類似物。

參見

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參考資料

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  1. ^ Weinstein, S. H.; Pfeffer, M.; Schor, J. M.; Indindoli, L.; Mintz, M. Metabolites of naloxone in human urine. Journal of Pharmaceutical Sciences. 1971, 60 (10): 1567–1568. PMID 5129377. doi:10.1002/jps.2600601030. 
  2. ^ Simon, C. Stereoselective synthesis of β-naltrexol, β-naloxol β-naloxamine, β-naltrexamine and related compounds by the application of the mitsunobu reac. Tetrahedron. 1994, 50 (32): 9757–9768. doi:10.1016/S0040-4020(01)85541-1.