錫雜苯

錫雜苯
	IUPAC名; Stannine; 錫雜環己三烯
別名	Stannin
識別
CAS號	289-78-1
PubChem	119197
ChemSpider	20137777
SMILES	[H][Sn]1=CC=CC=C1;
性質
化學式	C5H6Sn
摩爾質量	184.81 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

錫雜苯（C₅H₆Sn）是一組有機錫化合物的母體化合物，是將苯的一個碳原子換成錫原子得出來的。錫雜苯本身已通過計算化學研究，^[1]但仍未分離出來。

錫雜苯的穩定衍生物

錫雜苯的穩定衍生物已得到分離。下圖所示的2-錫雜萘在低於140 °C的惰性氣氛下是穩定的。^[2]這個化合物中的錫與碳鍵被兩個大型基團（一個為叔丁基，另一個為2,4,6-三[雙(三甲基甲矽烷基)甲基]苯基或Tbt基團）的潛在反應物隔開。兩個Sn-C鍵的鍵長為202.9和208.1 pm，比 Sn-C單鍵鍵長（214 pm）短，與已知的Sn=C雙鍵（201.6 pm）相當。C-C鍵鍵長在135.6和144.3 pm之間波動甚少，表明這個化合物具有芳香性。

2-錫雜萘的穩定衍生物

有Tbt取代基的9-錫雜菲於2005年報告。^[3]在室溫下，它會形成[4+2]環加成物。

有Tbt取代基的錫雜苯於2010年報告。^[4]在室溫下，它會根據數量形成DA二聚體。

有Tbt取代基的錫苯的合成。試劑氫化鋁鋰（步驟2）、NBS（步驟3）、LDA（步驟4）

參見

苯環的一個碳原子被其它原子取代形成的化合物：硼雜苯、矽雜苯、鍺雜苯、錫雜苯、吡啶、磷雜苯、砷雜苯、鉍雜苯、氧雜苯鎓離子（英語：pyrylium）、硫雜苯鎓離子（英語：thiopyrylium）、硒雜苯鎓離子（英語：selenopyrylium）、碲雜苯鎓離子（英語：telluropyrylium）

參考文獻

^ Ebrahimi, Arash Afshar; Ghiasi, Reza; Foroutan-Nejad, Cina. Topological characteristics of the ring critical points and the aromaticity of groups IIIA to VIA hetero-benzenes. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 2010, 941 (1–3): 47–52. doi:10.1016/j.theochem.2009.10.038.
^ Mizuhata, Yoshiyuki; Sasamori, Takahiro; Takeda, Nobuhiro; Tokitoh, Norihiro. A Stable Neutral Stannaaromatic Compound: Synthesis, Structure and Complexation of a Kinetically Stabilized 2-Stannanaphthalene. Journal of the American Chemical Society. 2006, 128 (4): 1050–1. PMID 16433501. doi:10.1021/ja057531d.
^ Generation of 9-Stannaphenanthrene and Its Reactivities Yoshiyuki Mizuhata, Nobuhiro Takeda, Takahiro Sasamori and Norihiro Tokitoh Chemistry Letters Volume 34 Number 8 Year 2005 Page 1088 doi:10.1246/cl.2005.1088
^ Generation of Stannabenzenes and Their Properties Yoshiyuki Mizuhata, Naoya Noda, and Norihiro Tokitoh Organometallics, 2010, 29 (21), pp 4781–4784 doi:10.1021/om100382n

[1] Ebrahimi, Arash Afshar; Ghiasi, Reza; Foroutan-Nejad, Cina. Topological characteristics of the ring critical points and the aromaticity of groups IIIA to VIA hetero-benzenes. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 2010, 941 (1–3): 47–52. doi:10.1016/j.theochem.2009.10.038.

[2] Mizuhata, Yoshiyuki; Sasamori, Takahiro; Takeda, Nobuhiro; Tokitoh, Norihiro. A Stable Neutral Stannaaromatic Compound: Synthesis, Structure and Complexation of a Kinetically Stabilized 2-Stannanaphthalene. Journal of the American Chemical Society. 2006, 128 (4): 1050–1. PMID 16433501. doi:10.1021/ja057531d.

[3] Generation of 9-Stannaphenanthrene and Its Reactivities Yoshiyuki Mizuhata, Nobuhiro Takeda, Takahiro Sasamori and Norihiro Tokitoh Chemistry Letters Volume 34 Number 8 Year 2005 Page 1088 doi:10.1246/cl.2005.1088

[4] Generation of Stannabenzenes and Their Properties Yoshiyuki Mizuhata, Naoya Noda, and Norihiro Tokitoh Organometallics, 2010, 29 (21), pp 4781–4784 doi:10.1021/om100382n

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