2,6-吡啶二硫代甲酸

2,6-吡啶二硫代甲酸(PDTC)是一種由某些細菌產生的有機硫化合物。它的作用相當於鐵載體英語siderophore,是對有高親和力的小螯合劑。鐵載體用作微生物離子清除劑。鐵載體形成強複合物,從而溶解化合物。PDTC由土壤細菌施氏假單胞菌英語Pseudomonas stutzeri戀臭假單胞菌分泌。[1]

2,6-吡啶二硫代甲酸
Skeletal formula of 2,6-pyridinedicarbothioic acid
Ball-and-stick model of the 2,6-pyridinedicarbothioic acid molecule
IUPAC名
2,6-Pyridinedicarbothioic acid
別名 PDTC, dithiopyridinedicarbothioic acid
識別
CAS號 69945-42-2  checkY
PubChem 10214455
ChemSpider 8389947
SMILES
 
  • C1=CC(=NC(=C1)C(=O)S)C(=O)S
性質
化學式 C7H5O2S2
摩爾質量 185.24 g·mol−1
外觀 白色晶體
密度 1.415 g/cm3
熔點 97 - 99 °C(271 K)
沸點 404.4 °C(678 K)
溶解性 1000 g/L(5.02 mol/L——
危險性
主要危害 酸性
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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在無水吡啶中用H2S處理吡啶-2,6-二甲酸(或其二酰氯),可以合成PDTC:

NC5H3(COOH)2 + 2 H2S → NC5H3(COSH)2 + 2 H2O

這個過程會生成2,6-吡啶二硫代甲酸的橙色1:1吡啶鎓陽離子鹽。用酸處理這種鹽得到PDTC,然後可以用二氯甲烷萃取它。

配位化學

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PDTC可以與Fe2+和Fe3+結合。三價鐵絡合物呈棕色,而亞鐵絡合物呈藍色。在y空氣下,亞鐵絡合物會氧化成三價鐵化合物。[2]它對鐵具有選擇性[3],因為只有Fe絡合物可溶於水。PDTC主要在細菌生長的指數期中產生。假單胞菌產生PDTC的條件是25°C、pH=8以及充分通氣。[4]

參見

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參考文獻

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  1. ^ Budzikiewicz, Herbert. Kinghorn, A. Douglas , 編. Microbial Siderophores [Progress in the Chemistry of Organic Natural Products]. Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 92. 2010: 1–75. ISBN 978-3-211-99660-7. PMID 20198464. doi:10.1007/978-3-211-99661-4_1. 
  2. ^ Ockels, W., Roemer, A., Budzikiewicz, H., Korth, H., Pulverer, G., "Bacterial constituents. II. An iron(II) complex of pyridine-2,6-di-(monothiocarboxylic acid) - a novel bacterial metabolic product", Tetrahedron Lett. 1978, 3341. doi:10.1016/S0040-4039(01)85634-3
  3. ^ Cortese, Marc S.; Paszczynski, Andrzej; Lewis, Thomas A.; Sebat, Jonathan L.; Borek, Vladimir; Crawford, Ronald L. Metal chelating properties of pyridine-2,6-bis(thiocarboxylic acid) produced by Pseudomonas spp. And the biological activities of the formed complexes. BioMetals. 2002, 15 (2): 103–120. PMID 12046919. S2CID 5545637. doi:10.1023/A:1015241925322. 
  4. ^ Budzikiewicz, H. Heteroaromatic monothiocarboxylic acids from Pseudomonas spp. Biodegradation. 2003, 14 (2): 65–72. PMID 12877462. S2CID 29898226. doi:10.1023/A:1024012015127.