2-羥基雌二醇

化合物

2-羥基雌二醇(英語:2-Hydroxyestradiol,縮寫2-OHE2,或稱為雌甾-1,3,5(10)-三烯-2,3,17β-三醇estra-1,3,5(10)-triene-2,3,17β-triol)是一種內源性的兒茶酚雌激素雌二醇代謝產物,也是雌三醇結構異構體,主要在肝臟生成[3]

2-羥基雌二醇
IUPAC名
(8R,9S,13S,14S,17S)-13-Methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-2,3,17-triol
別名 2-OHE2; Estra-1,3,5(10)-triene-2,3,17β-triol
識別
CAS號 362-05-0  checkY
PubChem 247304
ChemSpider 216475
SMILES
 
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2O)CCC4=CC(=C(C=C34)O)O
InChI
 
  • 1S/C18H24O3/c1-18-7-6-11-12(14(18)4-5-17(18)21)3-2-10-8-15(19)16(20)9-13(10)11/h8-9,11-12,14,17,19-21H,2-7H2,1H3/t11-,12+,14-,17-,18-/m0/s1
性質
化學式 C18H24O3
摩爾質量 288.38 g·mol−1
熔點 161—162 °C(434—435 K)[1]
185—186 °C(458—459 K)[2]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

參考資料

編輯
  1. ^ M. M. Coombs. 2-Hydroxyœstrogens. Nature. 1960-10, 188 (4747): 317–318 [2021-01-27]. ISSN 0028-0836. doi:10.1038/188317a0 (英語). 
  2. ^ P Kiuru. Short synthesis of 2-methoxyestradiol and 2-hydroxyestradiol. Steroids. 2003-04, 68 (4): 373–375 [2021-01-27]. doi:10.1016/S0039-128X(03)00035-7. (原始內容存檔於2018-06-29) (英語). 
  3. ^ Zhu BT, Conney AH. Functional role of estrogen metabolism in target cells: review and perspectives. Carcinogenesis. 1998, 19 (1): 1–27. PMID 9472688. doi:10.1093/carcin/19.1.1 .