三氟甲磺酸三甲基矽酯
化合物
三氟甲磺酸三甲基矽酯(Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate)由三氟甲磺酸酯和三甲基矽基組成，常溫常壓下是無色液體。它的反應性類似於三甲基氯矽烷，因此也經常在有機合成領域使用。[1]
| 三氟甲磺酸三甲基矽酯 | |
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| IUPAC名 三氟甲磺酸三甲基矽酯 | |
| 別名 | TMSOTf Trimethylsilyl triflate TMS triflate Trifluoromethanesulfonic acid trimethylsilyl ester |
| 識別 | |
| CAS號 | 27607-77-8 
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| PubChem | 65367 |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C4H9F3O3SSi |
| 摩爾質量 | 222.26 g/mol g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 1.225 g/mL |
| 沸點 | 140 °C (760 Tor) |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
應用 編輯
三氟甲磺酸三甲基矽酯可被應用於將醛和酮轉化為矽烯醇醚。[2] 同時，由於其與三甲基氯矽烷有類似的反應性，因此也可以用於保護醇。
相關反應物 編輯
三氟甲磺酸三乙基矽酯(Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate)與三氟甲磺酸三甲基矽酯有類似的反應性，但從它得到的矽烯醇醚相較於從三氟甲磺酸三甲基矽酯得到的矽烯醇醚稍穩定。[3]因此在保護醇基時或其它類似反應中，如要要提高反應物的穩定性或減少副反應，三氟甲磺酸三乙基矽酯是更好的選擇，但相應的，去除三乙基矽基也會困難一些。
參考文獻 編輯
- ^ Joseph Sweeney, Gemma Perkins, Enrique Aguilar, Manuel A. Fernández‐Rodríguez, Rodolfo Marquez, Eric Amigues, Ricardo Lopez‐Gonzalez. Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2018. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rt338.
- ^ Umemoto, Teruo; Tomita, Kyoichi; Kawada, Kosuke. N-Fluoropyridinium Triflate: An Electrophilic Fluorinating Agent. Organic Syntheses. 1990, 69: 129. doi:10.15227/orgsyn.069.0129.
- ^ Myers. Protective Groups – Silicon-Based Protection of the Hydroxyl Group (PDF). [2020-05-23]. （原始內容 (PDF)存檔於2020-11-11）.