全氟溴烷

化合物

全氟溴烷INN:perflubron), 又稱全氟溴辛烷(perfluorooctyl bromide,PFOB),是一種氟碳化合物。主要用於醫學造影劑[1]人造血液和液體呼吸[2][3]。與其他全氟化合物一樣,同時也是世界反興奮劑條例禁用清單藥物[4]

全氟溴烷
臨床資料
商品名英語Drug nomenclatureImagent
其他名稱全氟溴辛烷、perflubron、perfluorooctyl bromide
ATC碼
識別資訊
  • 1-Bromo-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane.
    1-溴-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十七氟辛烷
CAS號423-55-2
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.006.391 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C8BrF17
摩爾質量498.96 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
密度1.93 g/cm3
熔點6 °C(43 °F)
沸點142 °C(288 °F)
  • FC(F)(C(F)(F)C(Br)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F
  • InChI=1S/C8BrF17/c9-7(22,23)5(18,19)3(14,15)1(10,11)2(12,13)4(16,17)6(20,21)8(24,25)26
  • Key:WTWWXOGTJWMJHI-UHFFFAOYSA-N

用途

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計算得到全氟溴烷分子中電子密度分佈(紅:負電荷,藍:正電荷),顯示出溴原子的正極化作用

醫學造影劑

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全氟溴烷被用作磁共振成像計算機斷層掃描超聲成像的造影劑[1],並於1993年通過美國FDA批准用作造影劑[5]。在磁共振成像造影中,因全氟溴烷分子無氫原子,屬陰性造影劑,且口服後能迅速到達結腸,常用於胃腸道磁共振造影[6]

人造血液和液體呼吸

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(左)計算得到全氟溴烷分子模型;(右)懸浮液中全氟溴烷與慶大黴素中形成膠團計算模型,用於肺部給藥

全氟溴烷作為全氟化合物,具有溶解氧氣和二氧化碳的能力,可作為血液替代品用於液體呼吸和藥物輸送[7] [8],曾被用於呼吸困難的早產兒的液體呼吸治療[3]


因該特性可人為提高運動員氧氣攝入、輸送或釋放,所以同屬於全氟化合物的全氟溴烷被列入世界反興奮劑條例禁用清單[4]

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 Mattrey RF. Perfluorooctylbromide: a new contrast agent for CT, sonography, and MR imaging. AJR. American Journal of Roentgenology. February 1989, 152 (2): 247–52. PMID 2643258. doi:10.2214/ajr.152.2.247. 
  2. ^ Wolfson MR, Kechner NE, Roache RF, DeChadarevian JP, Friss HE, Rubenstein SD, Shaffer TH. Perfluorochemical rescue after surfactant treatment: effect of perflubron dose and ventilatory frequency. Journal of Applied Physiology. February 1998, 84 (2): 624–40. PMID 9475875. doi:10.1152/jappl.1998.84.2.624. 
  3. ^ 3.0 3.1 Leach CL, Greenspan JS, Rubenstein SD, Shaffer TH, Wolfson MR, Jackson JC, et al. Partial liquid ventilation with perflubron in premature infants with severe respiratory distress syndrome. The LiquiVent Study Group. The New England Journal of Medicine. September 1996, 335 (11): 761–7. PMID 8778584. doi:10.1056/NEJM199609123351101 . 
  4. ^ 4.0 4.1 世界反兴奋剂条例 国际标准 禁用清单 2022年 (PDF). 中國國家體育總局. [2024-06-24]. (原始內容存檔 (PDF)於2024-04-30). 
  5. ^ FDA Approved Drug Products. [2024-06-24]. (原始內容存檔於2014-08-13). 
  6. ^ 何國祥; 王毅翔. 造影剂药理学及临床应用. 上海: 上海科學技術出版社. 2002. ISBN 7532362264. 
  7. ^ Shaffer, Thomas H.; Wolfson, Marla R.; Clark, Leland C. Liquid ventilation. Pediatric Pulmonology. Oct 1992, 14 (2): 102–109. PMID 1437347. S2CID 222167378. doi:10.1002/ppul.1950140208 (英語). 
  8. ^ DonatR Spahn. Blood substitutes Artificial oxygen carriers: perfluorocarbon emulsions. Critical Care. 1999, 3: R93. doi:10.1186/cc364.