桶烯

桶烯（Barrelene）是一個雙環烯烴類有機化合物。其化學式為C₈H₈，系統命名為雙環[2.2.2]-2,5,7-辛三烯。桶烯因含有三個互相平行的雙鍵，外觀如三個乙烯分子箍成的桶狀而得名。

桶烯
IUPAC名 Bicyclo[2.2.2]octa-2,5,7-triene 雙環[2.2.2]-2,5,7-辛三烯
識別
CAS號	500-24-3  Y
ChemSpider	120100
SMILES	C1(C=C2)C=CC2C=C1
InChI	1/C8H8/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-8H
InChIKey	RHCCUQVVABYRDN-UHFFFAOYAN
性質
化學式	C8H8
摩爾質量	104.15 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

首次被化學家H. E. Zimmerman於1960年用苯和乙炔，通過狄爾斯-阿爾德反應合成。其化學性質類似其他多烯烴。

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  桶烯的6個p軌域示意圖

計算化學界對桶烯做了深入研究。它含有6個環狀排列但不平面重疊的p軌域原子軌道，其所構成的3個π鍵電子雲必須有一對處於反符號重疊的狀態，類似莫比烏斯帶的結構。此被稱為莫比烏斯芳香性。

另見

• 名稱獨特的化學物質列表

參考資料

• Synthesis and physical properties of barrelene, a unique Moebius-like molecule Howard E. Zimmerman, Gary L. Grunewald, Robert M. Paufler, Maynard A. Sherwin J. Am. Chem. Soc.; 1969; 91(9); 2330-2338.