楚加耶夫反應

化學反應

楚加耶夫反應(英語:Chugaev Elimination)是一個由消除製取烯烴的過程,與酯的熱裂的機理類似,反應中不會發生碳正離子重排。反應以俄羅斯化學家Chugaev命名。

Chugaev消除反應
Chugaev消除反應

首先用醇鉀二硫化碳反應製取黃原酸鹽,用碘甲烷甲基化,經過SN2反應得到黃原酸酯。然後黃原酸酯在約200°C時發生順式消除,經由六元環過渡態,氫由β-碳原子轉移到硫原子上,最終產物是硫化羰(COS)和甲硫醇

該反應常用於製取末端烯烴。反應機理酯的熱裂相似,但溫度大大低於後者,因此在烯烴的合成中很有用途。

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參見

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參考資料

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  1. Latscha, Hans P. Chemie-Basiswissen. Berlin(2002): Springer.
  2. L. Tschugaeff. Ueber das Thujen, ein neues bicyclisches Terpen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1900, 33 (3): 3118–3126. doi:10.1002/cber.19000330363.