碳-氫鍵是指原子與原子之間的共價鍵,是有機化合物中最常看到的共價鍵。碳-氫鍵的鍵長約1.09 Å (1.09 × 10−10 m),鍵能約413 kJ/mol,相關於98.7kcal/mol(參見下方的表)。碳和氫的電負性分別是2.5及2.1,由於二者的電負性差只有0.4,因此碳-氫鍵一般認為是非極性的共價鍵。

碳-氫鍵的鍵長和碳原子的雜化軌態有關,因此碳原子的雜化軌態為sp3、sp2或sp,其對應的鍵長也會不同。[1]

由於碳-氫鍵在有機化合物中經常出現可見,其結構式中大都會省略氫原子。類是只含有碳-氫鍵及碳-碳鍵的化合物,可分為烷烴烯烴炔烴環烴芳香烴

反應 編輯

一般而言碳-氫鍵相當穩定,不太容易產生反應。有些有機化合物中的碳-氫鍵酸性夠強,可以使氫離子離解,這類的化合物一般稱為含碳酸(carbon acid),其共軛鹼碳負離子。烷烴中不和氧、氮、碳等雜原子相鄰的碳-氫鍵活性較弱,這類碳-氫鍵一般只參與自由基取代反應。另一種和碳-氫鍵有關的反應是碳-氫鍵活化反應英語C-H bond activation

以下是在不同有機化合物中碳-氫鍵的鍵能比較:

鍵結 碳氫官能基 鍵能 (kcal/mole)
CH3-H 甲基 103
C2H5-H 乙基 98
(CH3)2HC-H 異丙基 95
(CH3)3C-H 三級丁基 93
CH2=CH-H 乙烯基 112
C6H5-H 苯基 110
CH2=CHCH2-H 烯丙基 88
C6H5CH2-H 苯甲基 85
OC4H7-H 四氫呋喃甲基 92

參照 編輯

參考資料 編輯

  1. ^ Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed., Pearson Educación, 1998 ISBN 9684443404, Pág. 395