酯熱裂解反應

酯的熱裂是含β氫的在高溫真空中進行裂解,生成相應羧酸烯烴的反應。該反應屬於Ei消除反應,只適用於對熱穩定的化合物。

酯熱裂的例子:丙烯酸乙酯在590°C分解為丙烯酸乙烯

例子有:

機理為:

酯熱裂的機理
酯熱裂的機理

如果酯有兩種β氫,那麼兩種消除產物中,酸性大、位阻小的β氫被消除的產物為主要產物。如果β位有兩個氫,以E型產物為主要產物。

由於以在酸催化下失水成烯的反應會得到碳正離子重排的產物,而酯的熱裂不會發生雙鍵的移位,因此常用此反應來製取環外烯烴和末端烯烴。

參見

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參考資料

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  1. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.30 (1955); Vol. 29, p.2 (1949). Link頁面存檔備份,存於互聯網檔案館
  2. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.746 (1963); Vol. 38, p.78 (1958). Link頁面存檔備份,存於互聯網檔案館
  3. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.235 (1973); Vol. 43, p.17 (1963). Link頁面存檔備份,存於互聯網檔案館