2-羥基雌酮

化合物

2-羥基雌酮(英語:2-Hydroxyestrone,縮寫2-OHE1,或稱為「雌甾-1,3,5(10)-三烯-2,3-二醇-17-酮」,estra-1,3,5(10)-trien-2,3-diol-17-one)是一種天然內源性的兒茶酚雌激素,也是雌酮雌二醇代謝產物[2][3][4]。2-羥基雌酮是體內最豐富的兒茶酚雌激素[4],主要在肝臟(小部分在其他組織)由CYP3ACYP1A1細胞色素P450不可逆羥基化雌酮生成[2][4]

2-羥基雌酮
IUPAC名
(8R,9S,13S,14S)-2,3-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
別名 2-OHE1; 2,3-Dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one; Estra-1,3,5(10)-trien-2,3-diol-17-one
識別
CAS號 362-06-1  checkY
PubChem 440623
ChemSpider 389514
SMILES
 
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CCC2=O)CCC4=CC(=C(C=C34)O)O
ChEBI 1156
KEGG C05298
性質
化學式 C18H22O3
摩爾質量 286.37 g·mol−1
熔點 196—196 °C(469—469 K)[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

參考資料

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  1. ^ Jack Fishman, Maria Tomasz, Rosemarie Lehman. Catechol Derivatives of Estrogens 1. The Journal of Organic Chemistry. 1960-04, 25 (4): 585–588 [2021-01-26]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01074a026 (英語). 
  2. ^ 2.0 2.1 Oettel M, Schillinger E. Estrogens and Antiestrogens I: Physiology and Mechanisms of Action of Estrogens and Antiestrogens. Springer Science & Business Media. 6 December 2012: 227 [2021-01-26]. ISBN 978-3-642-58616-3. (原始內容存檔於2020-12-15). 
  3. ^ Rakel D. Integrative Medicine. Elsevier Health Sciences. 2012: 338–. ISBN 1-4377-1793-4. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Buchsbaum HJ. The Menopause. Springer Science & Business Media. 6 December 2012: 64–65. ISBN 978-1-4612-5525-3. 

外部連結

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