Banert反應
Banert反應（Banert cascade）[1][2]
加熱時炔丙基鹵化物或硫酸酯與疊氮化鈉在二噁烷-水混合物中發生兩個連續的重排反應，生成1,2,3-三唑環。
由炔丙基氯與醛（如乙醛）或酮反應得到上述起始原料。它與疊氮化鈉行親核取代，原位產生有機疊氮化物。疊氮化物發生[3,3]σ遷移反應，轉化為疊氮丙二烯的衍生物，接下來發生重排，經過分子內1,3-偶極環加成反應得到三氮雜富烯的衍生物。這個取代三氮雜富烯的環外烯烴雙鍵受三唑環強吸電子效應的影響，親電性非常強，很容易受另一疊氮根離子的親核進攻，經過雙鍵重排和質子化，最終得到另一疊氮甲基取代的1,2,3-三唑。
參見 編輯
參考資料 編輯
- ^ Banert, K. Chem. Ber. 1989, 122, 911.
- ^ Loren, J. C.; Sharpless, K. B. Synthesis 2005, 1514-1520. (doi:10.1055/s-2005-869892)