Fujimoto–Belleau反應

Fujimoto–Belleau反應(Fujimoto–Belleau reaction)[1][2][3]

δ-烯醇內酯格氏試劑作用,然後發生分子內羥醛縮合,得到五、六元環的雙環α,β-不飽和酮

Fujimoto-Belleau反應
Fujimoto-Belleau反應

反應以日裔美國化學家 George I. Fujimoto 和加拿大化學家 Bernard Belleau 的名字命名。

整個過程產率很好。用於甾類化學。所形成的環己烯酮甲醇中與反應可得苯甲醚衍生物。

反應機理

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機理如圖所示。包括格氏反應、質子交換和分子內羥醛縮合(消除為E1cB機理)三步。

 
Fujimoto-Belleau反應的機理

參見

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參考資料

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  1. ^ George I. Fujimoto. Labeling of Steroids in the 4-Position. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73: 1856–1856. doi:10.1021/ja01148a518. 
  2. ^ Bernard Belleau. The Reaction of Methylmagnesium Iodide with β-(1-Hydroxy-3,4-dihydro-2-naphthyl)-butyric Acid Lactone. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73: 5441–5443. doi:10.1021/ja01155a504. 
  3. ^ Weill-Raynal, J. The Fujimoto-Belleau-Reaction. Synthesis. 1969, (2): 49–56. doi:10.1055/s-1969-34191.