三氟乙醇
三氟乙醇或2,2,2-三氟乙醇（化学式：CF3CH2OH），是一种有机化合物 ，缩写为TFE，它是无色、能与水相溶的液体，带有跟乙醇相似的气味。由于三氟甲基的强吸电子效应，三氟乙醇的酸性比乙醇强得多，可与杂环化合物生成氢键键连的稳定配合物（例如：THF或吡啶）。
| 2,2,2-三氟乙醇 | |||
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| IUPAC名 2,2,2-Trifluroroethanol 2,2,2-三氟乙醇 | |||
| 别名 | TFE | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 75-89-8 
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| PubChem | 6409 | ||
| ChemSpider | 21106169 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYAH | ||
| ChEBI | 42330 | ||
| DrugBank | DB03226 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C2H3F3O | ||
| 摩尔质量 | 100.04 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色液体 | ||
| 密度 | 1.373 g/mL，液体 | ||
| 熔点 | −45.0 °C | ||
| 沸点 | 78.0 °C | ||
| 溶解性（水） | 可混溶 | ||
| 溶解性（乙醇） | 可混溶 | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R10, R20/21/22, R36/38, R62 | ||
| 安全术语 | S：S16, S36/37/39, S45 | ||
| 欧盟分类 | 有害 (Xn) | ||
| NFPA 704 |
 3
2
1
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| 相关物质 | |||
| 相关醇 | 六氟-2-丙醇 | ||
| 相关化学品 | 1,1,1-三氟乙烷 三氟乙酸 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
生产
编辑三氟乙醇在工业生产中的制取常采用氢化或氢化物还原三氟乙酸的衍生物，如酯或酰氯。[1]
TFE亦可从氢化通式为CF3−CHOH−OR（R=氢或1-8个碳原子的烷基）制备，以沉积在活性炭上的钯作催化剂。此外还常加入脂肪叔胺，如三乙胺共催化。
用途
编辑作为溶剂
编辑三氟乙醇在有机化学中用作溶剂。[2][3]用过氧化氢对硫化合物的氧化反应常采用TFE作溶剂。[4]
在生物学中，TFE可于用NMR光谱学研究蛋白质折叠时作为一种联合溶剂。此溶剂能有效地把肽及蛋白质溶解。在一定浓度下，TFE可强烈地影响蛋白质的三维结构。
工业上，三氟乙醇是生产尼龙和医药时用的溶剂。
反应
编辑三氟乙醇可被氧化为三氟乙醛或三氟乙酸。它也可提供三氟甲基，参与化学反应如Horner-Wadsworth-Emmons反应的Still-Gennari改进。
参考资料
编辑- ^ 1.0 1.1 Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick “Fluorine Compounds, Organic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons,（2007年）
- ^ Review: Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D.; Crousse, B. Fluorinated Alcohols: A New Medium for Selective and Clean Reaction. Synthesis,（2004年）,(1), pp. 18-29.
- ^ Review: Shuklov, Ivan A. ; Dubrovina, Natalia V.; Börner, Armin , Synthesis,（2007年）, pp. 2925-2943
- ^ Kabayadi S. Ravikumar, Venkitasamy Kesavan, Benoit Crousse, Danièle Bonnet-Delpon, and Jean-Pierre Bégué (2003年). "Mild and Selective Oxidation of Sulfur Compounds in Trifluroroethanol: Diphenyl Disulfide and Methyle Phenyl Sulfoxide". Org. Synth. 80: 184.
- United States Patent number 4,647,706 "Process for the synthesis of 2,2,2-Trifluoroethanol and 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol"