三苄糖苷

化合物

三苄糖苷 (INN:tribenoside,TBS),旧称三苄葡甙,是由两种光学异构体(α体和β体)组成的混合物,为一种毛细血管保护剂,具有抗炎、抗毒素、治愈创伤组织及较弱的镇痛作用[1][2],与神经鞘氨醇合用可有效预防革兰阴性阳性菌的感染。由加拿大Ciba-Geigy英语Ciba-Geigy Canada Ltd v Apotex Inc于20世纪50年代开发[3]。现常用于治疗痔疮[4]

三苄糖苷
临床资料
商品名英语Drug nomenclatureGlyvenol
其他名称三苄葡甙
AHFS/Drugs.com国际药品名称
ATC码
识别信息
  • 乙基-3,5,6-三-O-苄基-D-呋喃葡萄糖苷
    Ethyl 3,5,6-tri-O-benzyl-D-glucofuranoside (TBGF)
CAS号10310-32-4  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.030.612 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C29H34O6
摩尔质量478.59 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
  • CCOC1[C@@H]([C@H]([C@H](O1)[C@@H](COCc2ccccc2)OCc3ccccc3)OCc4ccccc4)O
  • InChI=1S/C29H34O6/c1-2-32-29-26(30)28(34-20-24-16-10-5-11-17-24)27(35-29)25(33-19-23-14-8-4-9-15-23)21-31-18-22-12-6-3-7-13-22/h3-17,25-30H,2,18-21H2,1H3/t25-,26-,27-,28-,29?/m1/s1 ☒N
  • Key:ULLNJSBQMBKOJH-VIVFLBMVSA-N ☒N

已证明三苄糖苷会诱发与人巨细胞病毒再激活相关的药物超敏反应综合征英语Drug rash with eosinophilia and systemic symptoms反应[5]

参考文献

编辑
  1. ^ Jaques R. The pharmacological activity of tribenoside.. Pharmacology. 1977, 15 (5): 445–60. PMID 578928. doi:10.1159/000136721. 
  2. ^ Kikkawa Y, Takaki S, Matsuda Y, Okabe K, Taniguchi M, Oomachi K, Samejima T, Katagiri F, Hozumi K, Nomizu M. The influence of Tribenoside on expression and deposition of epidermal laminins in HaCaT cells.. Biol Pharm Bull. 2010, 33 (2): 307–10. PMID 20118558. doi:10.1248/bpb.33.307 . 
  3. ^ 田兴,孙子含,陈阳,等. 三苄糖苷有关物质的研究. 中国药物化学杂志. 2023, 33 (11): 845–848. doi:10.14142/j.cnki.cn21-1313/r.2023.11.006. 
  4. ^ Lorenc Z, Gökçe Ö. Tribenoside and lidocaine in the local treatment of hemorrhoids: an overview of clinical evidence.. Eur Rev Med Pharmacol Sci. 2016, 20 (12): 2742–51. PMID 27383331. 
  5. ^ Hashizume H, Takigawa M. Drug-induced hypersensitivity syndrome associated with cytomegalovirus reactivation: immunological characterization of pathogenic T cells. Acta Derm. Venereol. 2005, 85 (1): 47–50. PMID 15848991. doi:10.1080/00015550410024094 .