叠氮西林

化合物

叠氮西林英语:Azidocillin),也叫阿度西林,是一种有机化合物,属于β-内酰胺抗生素,更准确地说是苄青霉素(β-内酰胺酶敏感青霉素)。[1]它于1966年由 Beechem(现为葛兰素史克)首次获得专利[2]

叠氮西林
临床资料
其他名称阿度西林
给药途径口服静脉注射, 肌肉注射
ATC码
药物动力学数据
生物利用度57–64%
生物半衰期0.6-1.1小时
排泄途径尿液中有 37-50% 的活性物质
识别信息
  • 6-[(2-azido-2-phenylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS号17243-38-8  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.037.510 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C16H17N5O4S
摩尔质量375.40 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
  • O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](\N=[N+]=[N-])c1ccccc1)[C@H]3SC2(C)C
  • InChI=1S/C16H17N5O4S/c1-16(2)11(15(24)25)21-13(23)10(14(21)26-16)18-12(22)9(19-20-17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,22)(H,24,25)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 checkY
  • Key:ODFHGIPNGIAMDK-NJBDSQKTSA-N checkY

其作用谱范围狭窄,仅包括革兰氏阳性的有氧和厌氧细菌。除其他外,钠盐可用于治疗链球菌肺炎球菌造成的感染。[3]

特征

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叠氮西林具有酸稳定性,因此它不仅可以注射给药,还可以口服给药的原因。[4]该物质的生物利用度约为70%,不受食物影响。半衰期与苯氧甲基青霉素相似,估计为30至60分钟。[3]

参考资料

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  1. ^ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 154.
  2. ^ Entry on Azidocillin. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved {{{Datum}}}.
  3. ^ 3.0 3.1 D. Adam, K.-F. Bodmann, W. Elies, C. Lebert, K. Naber, K. Simons, F. Vogel, H. Wacha: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis; Praxisorientierte Empfehlungen zur Antibiotika-Therapie leichter bis mittelschwerer bakterieller Infektionen bei Erwachsenen im ambulanten und stationären Bereich. Springer, Heidelsberg, 2009, ISBN 978-3-642-00521-3, S. 12–13.
  4. ^ T. Bruis, D. Förster, H. J. Grofe, H. Weuta: Serum- und Tonsillenkonzentration nach Injektion von Azidozillin. In: Infection, Vol. 5, Nr. 1, Springer, 1977, S. 26–31, doi:10.1007/BF01639106.