国际化合物标识
国际化合物标识(InChI,英语:International Chemical Identifier)是由国际纯粹与应用化学联合会和国家标准技术研究所联合制定的,用以唯一标识化合物IUPAC名称的字符串。
开发者 | InChI Trust |
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首次发布 | 2005年4月15日[1][2] |
当前版本 |
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原始码库 | |
操作系统 | Microsoft Windows及类Unix系统 |
平台 | IA-32 and x86-64 |
文件大小 | 4.3 MB |
语言 | 英语 |
许可协议 | IUPAC / InChI Trust Licence |
网站 | [失效链接] |
例子
编辑1 | CH3—CH2—OH 乙醇 |
InChI=1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 |
2 | 维生素C |
InChI=1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1 |
层
编辑国际化合物标识分为六个层,每个层之间以“/”分隔,并在开头以一个小写字母标明层的性质:
- 主层:以“1”表示
- 电荷层:以“q”表示
- 立体化学层:以“t”,“m”,“s”表示
- 异构体层(Isotopic layer):以“i”表示
- 固定氢原子(Fixed-H layer):以“f”表示
- 再连接层(Reconnected Layer):以“r”表示
其中主层是必不可少的,其他的层是可以省略的。
子层
编辑每个层都可以分成若干子层(sub-layer),比如主层可以分成以下三个子层:
InChIKey
编辑InChIKey是InChI的散列函数,其长度为固定的27字符,适用于在数据库或网际网路中进行检索。其无法被直接解读为InChI明文。
举例
编辑以维生素C的InChI为例:
1/C6H8O6 | /c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5 | /h2,5,7-10H,1H2 | /t2-,5+/m0/s1 |
化学式层 | 原子连接层 | 氢原子层 | 立体化学层 |
该物质的InChIKey则为CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N
。
注释
编辑- ^ IUPAC International Chemical Identifier Project Page. IUPAC. [2012-12-05]. (原始内容存档于2012-05-27).
- ^ Heller, Stephen; McNaught, Alan; Stein, Stephen; Tchekhovskoi, Dmitrii; Pletnev, Igor. InChI - the worldwide chemical structure identifier standard. Journal of Cheminformatics (Springer Nature). 2013, 5 (1): 7. ISSN 1758-2946. doi:10.1186/1758-2946-5-7.
- ^ Release 1.07.0. 2024年7月17日 [2024年7月31日].
参见
编辑外部链接
编辑文档和演示文稿
编辑- InChI Trust site(页面存档备份,存于互联网档案馆)
- IUPAC InChI site(页面存档备份,存于互联网档案馆)
- Unofficial InChI FAQ(页面存档备份,存于互联网档案馆)
- InChI Technical ManualPDF (335 KB)
- [1](页面存档备份,存于互联网档案馆)
- Description of the canonicalization algorithm(页面存档备份,存于互联网档案馆)
- Googling for InChIs(页面存档备份,存于互联网档案馆) a presentation to the W3C.
- The Semantic Chemical Web: GoogleInChI and other Mashups(页面存档备份,存于互联网档案馆), Google Tech Talk by Peter Murray-Rust, 13 Sept 2006
- IUPAC InChI(页面存档备份,存于互联网档案馆), Google Tech Talk by Steve Heller and Steve Stein, 2 November 2006
- InChI Release 1.02 InChI final version 1.02 and explanation of Standard InChI, January 2009
软件和服务
编辑- NCI/CADD Chemical Identifier Resolver(页面存档备份,存于互联网档案馆) Generates and resolves InChI/InChIKeys and many other chemical identifiers
- ChemSpider InChI resolver(页面存档备份,存于互联网档案馆)
- Search Google for molecules (generates InChI from interactive chemical and searches Google for any pages with embedded InChIs). Requires Javascript enabled on browser
- ChemSketch(页面存档备份,存于互联网档案馆), free chemical structure drawing package that includes input and output in InCHI format
- PubChem online molecule editor(页面存档备份,存于互联网档案馆) that supports SMILES/SMARTS and InChI
- ChemSpider Services(页面存档备份,存于互联网档案馆) that allows generation of InChI and conversion of InChI to structure (also SMILES and generation of other properties)
- MarvinSketch from ChemAxon, implementation to draw structures (or open other file formats) and output to InChI file format
- BKchem(页面存档备份,存于互联网档案馆) implements its own InChI parser and uses the IUPAC implementation to generate InChI strings
- CompoundSearch(页面存档备份,存于互联网档案馆) implements an InChI and InChI Key search of spectral libraries
- JNI-InChI(页面存档备份,存于互联网档案馆) Java library that wraps the InChI library
- the Chemistry Development Kit uses JNI-InChI to generate InChIs, can convert InChIs into structures, and generate tautomers based on the InChI algorithms
- Bioclipse generates InChI and InChIKeys for drawn structures or opened files