苯丁酸

化合物

苯丁酸是一种有机化合物,化学式为C10H12O2

苯丁酸
英文名 benzenebutanoic acid
别名 γ-苯基丁酸
4-苯基丁酸
4-苯基-1-丁酸
识别
CAS号 1821-12-1  checkY
SMILES
 
  • c1ccccc1CCCC(=O)O
性质
化学式 C10H12O2
摩尔质量 164.2 g·mol−1
熔点 51 °C(324 K)[1]
沸点 175 °C(448 K)(20 Torr)[1]
相关物质
相关化学品 苯甲酸
苯乙酸
苯丙酸
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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苯丁酸可由3-丙烯酸和硼酸的偶联反应制得。[2]γ-苯基丁内酯的加氢开环反应也能得到苯丁酸。[3]

其它合成方法还包括苯丁酸衍生物的水解[4][5]、苯丁醇的氧化[6]等。

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 Reppe, Walter; et al. Ethynylation. VI. Dehydrogenation of γ-diols and reactions of γ-lactones. Annalen der Chemie, Justus Liebigs, 1955. 596. 158-224. CODEN: 9X224Y.
  2. ^ Li, Zi-Qi; Fu, Yue; Deng, Ruohan; Tran, Van T.; Gao, Yang; Liu, Peng; Engle, Keary M. Ligand-controlled regiodivergence in nickel-catalyzed hydroarylation and hydroalkenylation of alkenyl carboxylic acids. ChemRxiv, 2020. pp 1-8. ISSN: 2573-2293.
  3. ^ Hoi-Yun Jung, Sukbok Chang, Sungwoo Hong. Strategic Approach to the Metamorphosis of γ-Lactones to NH γ-Lactams via Reductive Cleavage and C–H Amidation. Organic Letters. 2019-09-06, 21 (17): 7099–7103 [2020-11-18]. ISSN 1523-7060. doi:10.1021/acs.orglett.9b02673 (英语). 
  4. ^ Chandrani Mukherjee, Dunming Zhu, Edward R. Biehl, Ling Hua. Exploring the Synthetic Applicability of a Cyanobacterium Nitrilase as Catalyst for Nitrile Hydrolysis. European Journal of Organic Chemistry. 2006-12, 2006 (23): 5238–5242 [2020-11-18]. doi:10.1002/ejoc.200600699 (英语). 
  5. ^ Kiyoshi Tanemura, Taoufik Rohand. Activated charcoal as an effective additive for alkaline and acidic hydrolysis of esters in water. Tetrahedron Letters. 2020-10, 61 (44): 152467 [2020-11-18]. doi:10.1016/j.tetlet.2020.152467 (英语). 
  6. ^ Hironori Tsunoyama, Tatsuya Tsukuda, Hidehiro Sakurai. Synthetic Application of PVP-stabilized Au Nanocluster Catalyst to Aerobic Oxidation of Alcohols in Aqueous Solution under Ambient Conditions. Chemistry Letters. 2007-02, 36 (2): 212–213 [2020-11-18]. ISSN 0366-7022. doi:10.1246/cl.2007.212. (原始内容存档于2020-07-01) (英语).