Lehmstedt-Tanasescu反应
Lehmstedt-Tanasescu反应（Lehmstedt-Tanasescu reaction）
通过用2-硝基苯甲醛 (1)与芳香族化合物 (2)一锅合成吖啶酮衍生物 (3)。[1][2][3][4][5]
反应以德国化学家 Kurt Lehmstedt 和罗马尼亚化学家 Ioan Tănăsescu 的名字命名。
反应机理
编辑2-硝基苯甲醛在硫酸等作用下发生质子化，生成的质子化形体受到苯环的亲电进攻，生成二芳甲醇中间体 (6)。它接下来发生分子内环化、去氧，得 (8)。 (8) 用亚硝酸处理，产生 N-亚硝基中间体，环化为吖啶酮。最后，酸水解除去亚硝基。
参见
编辑参考资料
编辑- ^ S Yoshida. Design, Synthesis and Characterization of Novel Heterocyclic Polymers (Thesis, McGill University, Montreal (Canada))
- ^ Ioan Tănăsescu Bull Soc Chim Fr 41 (1927) p528
- ^ Kurt Lehmstedt Chem. Ber. 65 (1932) doi:10.1002/cber.19320650531 834
- ^ Kurt Lehmstedt DE581328 (patent)
- ^ I Silberg. Rev Roum Chim 10 (1965) 1035