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杂色乳牛肝菌酸

化合物
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杂色乳牛肝菌酸（英语：Variegatic acid），学名：3,3′,4,4′-四羟基地衣枕酸（英语：3,3',4,4'-tetrahydroxypulvinic acid），是发现于一些蘑菇中的橙色色素。它是许多牛肝菌受伤时出现发蓝反应的原因（比如知名的见手青）[1]。当含有杂色乳牛肝菌酸的蘑菇组织暴露在空气中时，杂色乳牛肝菌酸会被酶氧化为蓝色醌甲基阴离子[2][3]。

杂色乳牛肝菌酸
IUPAC名
(E)-(3,4-Dihydroxyphenyl)[4-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxy-5-oxofuran-2(5H)-ylidene]acetic acid
别名 3,3′,4,4′-四羟基地衣枕酸
识别
CAS号 20988-30-1  checkY
15404-65-6（(non-specific)）  checkY
PubChem 101967051
ChemSpider 74025443
SMILES
 
  • O=C(C(C1=CC(O)=C(O)C=C1)=C/2O)OC2=C(C(O)=O)/C3=CC(O)=C(O)C=C3
InChI
 
  • 1S/C18H12O9/c19-9-3-1-7(5-11(9)21)13-15(23)16(27-18(13)26)14(17(24)25)8-2-4-10(20)12(22)6-8/h1-6,19-23H,(H,24,25)/b16-14+
InChIKey MRRYHTCWZKZVIH-JQIJEIRASA-N
性质
化学式 C18H12O9
摩尔质量 372.28 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
红柄牛肝菌（见手青）的发蓝反应，由杂色乳牛肝菌酸接触空气被氧化成蓝色的醌类物质引起

其最早从杂色牛肝菌（英语：Suillus variegatus）（Suillus variegatus）中分离得到[4]，其具有强抗氧化性质[5][6]，并对细胞色素P450酶有非特异性抑制作用[7]。

2001年报道了利用铃木偶联反应全合成杂色乳牛肝菌酸的方法[8]。

在50μg圆盘扩散测试中显示，杂色乳牛肝菌酸对多种细菌和真菌无抗菌活性[8][9]。然而，在相似的浓度下，发现它可以抑制枯草芽孢杆菌菌落的形成，推测其抑制了杆菌生物膜的形成所导致。体外研究表明这种色素在芬顿化学中是一种Fe3+还原剂，并在植物尸体受褐腐菌的初始腐烂过程中起作用[10]。

衍生物

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在牛肝菌中还发现了杂色乳牛肝菌酸的衍生物，如杂色乳牛肝菌酸甲酯、3-O-甲基杂色乳牛肝菌酸甲酯和3,3',4,4'-四-O-甲基杂色乳牛肝菌酸甲酯，且都为橙红色色素[11][12]。

  •  
    杂色乳牛肝菌酸甲酯
  •  
    3-O-甲基杂色乳牛肝菌酸甲酯
  •  
    3,3',4,4'-四-O-甲基杂色乳牛肝菌酸甲酯

相关条目

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  • 绒盖牛肝菌酸（Xerocomic acid） 杂色乳牛肝菌酸前体，也是牛肝菌发蓝反应物质之一

参考文献

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  1. ^ 中国科普博览. 见手青到底能不能吃？. 上海科普网. [2024-07-14]. 
  2. ^ Velíšek J, Cejpek K. Pigments of higher fungi: A review (PDF). Czech Journal of Food Sciences. 2011, 29 (2): 87–102. doi:10.17221/524/2010-CJFS  . 
  3. ^ 果壳. 揪一下蘑菇，它怎么瞬间变色了？. 凤凰网. [2024-07-14]. 
  4. ^ Edwards RL, Elsworthy GC. Variegatic acid, a new tetronic acid responsible for the blueing reaction in the fungus Suillus (Boletus) variegatus (Swartz ex Fr.). Chemical Communications. 1967, (8): 373b–374. doi:10.1039/C1967000373B. 
  5. ^ Kasuga A, Aoyagi Y, Sugahara T. Antioxidant activity of fungus Suillus bovinus (L: Fr.) O. Kuntze. Journal of Food Science. 1995, 60 (5): 1113–85. doi:10.1111/j.1365-2621.1995.tb06304.x. 
  6. ^ Vidovic SS, Mujic IO, Zekovic ZP, Lepojevic ZD, Tumbas VT, Mujic AI. Antioxidant properties of selected Boletus mushrooms. Food Biophysics. 2010, 5 (1): 49–58. S2CID 84061662. doi:10.1007/s11483-009-9143-6. 
  7. ^ Huang YT, Onose J, Abe N, Yoshikawa K. In vitro inhibitory effects of pulvinic acid derivatives isolated from Chinese edible mushrooms, Boletus calopus and Suillus bovinus, on cytochrome P450 activity. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 2009, 73 (4): 855–60. PMID 19352038. S2CID 39654350. doi:10.1271/bbb.80759  .   
  8. ^ 8.0 8.1 Ahmed Z, Langer P. Synthesis of natural pulvinic acids based on a '[3+2] cyclization-Suzuki cross-coupling' strategy. Tetrahedron. 2005, 61 (8): 2055–63. doi:10.1016/j.tet.2004.12.048. 
  9. ^ Tauber, J. P., Schroeckh, V., Shelest, E., Brakhage, A. A. and Hoffmeister, D. (2016), Bacteria induce pigment formation in the basidiomycete Serpula lacrymans. Environ Microbiol, 18: 5218–5227. doi:10.1111/1462-2920.13558
  10. ^ Eastwood et al. (2011) The Plant Cell Wall- Decomposing Machinery Underlies the Functional Diversity of Forest Fungi. Science.
  11. ^ Gruber, Gertraud. Isolierung und Strukturaufklärung von chemotaxonomisch relevanten Sekundärmetaboliten aus höheren Pilzen, insbesondere aus der Ordnung der Boletales (PDF). edoc.ub.uni-muenchen.de. 2002 [2023-08-10] （德语）. 
  12. ^ Gill, M., and Steglich, W. (1987) Pigments of fungi (Macromycetes). Prog Chem Org Nat Prod 51: 1–317.
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