氯磷酸二乙酯

化合物

氯磷酸二乙酯是一种有机磷化合物,化学式 (C2H5O)2P(O)Cl。作为一种有机合成试剂,用于把转化成对应的磷酸二乙酯(R(C2H5)2PO4)。它是有水果气味的无色液体。它具有腐蚀性,而且作为一种胆碱酯酶抑制剂,,氯磷酸二乙酯有剧毒。[1]这个分子是四面体型的。

氯磷酸二乙酯
IUPAC名
Diethyl phosphorochloridate
别名 一氯磷酸二乙酯
识别
CAS号 814-49-3  checkY
PubChem 13139
ChemSpider 12587
SMILES
 
  • CCOP(=O)(OCC)Cl
InChI
 
  • 1/C4H10ClO3P/c1-3-7-9(5,6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3
InChIKey LGTLXDJOAJDFLR-UHFFFAOYAA
性质
化学式 C4H10ClO3P
摩尔质量 172.55 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.1915 g/cm3
沸点 60 °C(333 K)(2 mmHg)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备和反应

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氯磷酸二乙酯可以由亚磷酸二乙酯英语diethylphosphite四氯化碳氯化而成(Atherton-Todd反应英语Atherton–Todd reaction)。[2]

氯磷酸二乙酯是亲电性的。它的控制水解会产生焦磷酸四乙酯。它和醇反应,产生磷酸酯: [3]

(C2H5O)2P(O)Cl + ROH → (C2H5O)2P(O)OR + HCl

氯磷酸二乙酯常用于有机合成中羧酸、[4][5]和胺[6]的磷酸化。

参见

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参考资料

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  1. ^ Haz-Map Category Details. hazmap.nlm.nih.gov. [2016-07-30]. (原始内容存档于2019-06-24). 
  2. ^ Steinberg, Geo. M. Reactions of Dialkyl Phosphites. Synthesis of Dialkyl Chlorophosphates, Tetraalkyl Pyrophosphates, and Mixed Orthophosphate Esters. Journal of Organic Chemistry. 1950, 15: 637–47. doi:10.1021/jo01149a031. 
  3. ^ Young, Jonathan R. Diethyl phosphorochloridate. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001: 1–3. 
  4. ^ Michael A. Insalaco, D. Stanley Tarbell. tert-Butyl Azidoformate. Org. Synth. 1970, 50: 9. doi:10.15227/orgsyn.050.0009. 
  5. ^ D. C. Muchmore. Preparation and Reductive Cleavage of Enol Phosphates: 5-Methylcoprost-3-ene. Org. Synth. 1972, 52: 109. doi:10.15227/orgsyn.052.0109. 
  6. ^ Nick Nikolaides, Ioanna Schipor, Bruce Ganem. Conversion of Amines to Phospho Esters: Decyl Diethyl Phosphate. Org. Synth. 1995, 72: 246. doi:10.15227/orgsyn.072.0246.