烯酮
烯酮是含有R2C=C=O结构的有机化合物的统称。赫尔曼·施陶丁格在烯酮研究方面作了很大贡献。[1]最简单的烯酮是乙烯酮,分子中两个R都是氢原子。
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/69/Ketenes.png/200px-Ketenes.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/22/Ketene-3D-vdW.png/200px-Ketene-3D-vdW.png)
性质
编辑由于积聚双键的存在,性质很活泼,易加成及聚合。
乙烯酮是无色有强烈气味的气体,刺激性和毒性很大,熔点-150.5°C(-239°F),沸点-56.1°C(-69°F)。
制备
编辑- 三乙胺之类的碱可以脱去羰基alpha位的酸性氢,生成碳碳双键,氯离子离去。
- CH3−CO−CH3 + Δ → CH2=C=O + CH4
反应
编辑烯酮含有两个正交的π键,化学性质很活泼,是很好的酰基化试剂。
它可以二聚生成二乙烯酮的衍生物,也可与富电子的炔烃发生[2+2]环加成反应生成环丁烯酮衍生物。
二醇(HO-R-OH)与二烯酮(O=C=CH-R'-CH=C=O)反应,生成聚酯含有(-O-R-O-CO-R'-CO-)重复单元。
参见
编辑参考资料
编辑- ^ Staudinger, Hermann. Ketene, eine neue Körperklasse. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1905-03, 38 (2): 1735–1739. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.19050380283 (英语).
- ^ C. D. Hurd (1941). "Ketene (页面存档备份,存于互联网档案馆)". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 330.