酒石酸二异丙酯

化合物

酒石酸二异丙酯(英语:Diisopropyl tartrate,缩写DIPT)是一种酒石酸结构简式((CH3)2CHOCOCHOH)2,由于有两个手性碳原子,且存在内消旋体,共有三个同分异构体,常用于不对称合成。酒石酸二异丙酯在夏普莱斯不对称环氧化反应中,与钛酸异丙酯反应形成的手性配体[1]

酒石酸二异丙酯
IUPAC名
Di(propan-2-yl) 2,3-dihydroxybutanedioate
别名 Diisopropyl 2,3-dihydroxysuccinate
Diisopropyl tartrate
Bis(1-methylethyl) ester of 2,3-dihydroxybutanedioic acid
DIPT
识别
CAS号 2217-15-4  checkY
PubChem 102768((−)-isomer)
112972
ChemSpider 101254 (−)-isomer
SMILES
 
  • CC(C)OC(=O)C(C(C(=O)OC(C)C)O)O
EINECS 218-709-0
性质
化学式 C10H18O6
摩尔质量 234.25 g/mol g·mol⁻¹
密度 1.117 g/mL
沸点 152 °C(425 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考文献

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  1. ^ Katsuki, Tsutomu; Sharpless, K. Barry. The first practical method for asymmetric epoxidation. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102 (18): 5974. doi:10.1021/ja00538a077.