1,4-立方烷二甲酸
化合物
1,4-立方烷二甲酸是一种有机化合物，化学式为C10H8O4。它可以环戊酮乙二醇缩酮和溴为原料反应，得到endo-2,4-二溴二环戊二烯-1,8-二酮中间体，再在紫外光照射下反应，经氢氧化钠溶液回流、酸化后制得[2]。它在氘代甲醇中的核磁氢谱的峰位于4.19（s，6H）ppm[2]。它可用于合成1,4-二碘立方烷[3]和1,2,4,7-立方烷四甲酸[4]。
| 1,4-立方烷二甲酸 | |
|---|---|
| |
| 识别 | |
| CAS号 | 32846-66-5 
|
| PubChem | 276350 |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H8O4 |
| 摩尔质量 | 192.17 g·mol−1 |
| 外观 | 白色固体[1] |
| 熔点 | 220-222 °C（分解）[1] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
参考文献
编辑- ^ 1.0 1.1 Griffiths, Justin R.; Tsanaktsidis, John; Savage, G. Paul; Priefer, Ronny. Thermochemical properties of iodinated cubane derivatives. Thermochimica Acta (Elsevier BV). 2010, 499 (1-2): 15–20. ISSN 0040-6031. doi:10.1016/j.tca.2009.10.015.
- ^ 2.0 2.1 Collin, Diego E.; Jackman, Edward H.; Jouandon, Nicolas; Sun, Wei; Light, Mark E.; Harrowven, David C.; Linclau, Bruno. Decagram Synthesis of Dimethyl 1,4-Cubanedicarboxylate Using Continuous-Flow Photochemistry. Synthesis. 2021-04, 53 (07): 1307–1314. doi:10.1055/s-0040-1705964.
- ^ Moriarty, Robert M.; Khosrowshahi, Jaffar S.; Dalecki, Tomasz M. Hypervalent iodine iodinative decarboxylation of cubyl and homocubyl carboxylic acids. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (Royal Society of Chemistry (RSC)). 1987, (9): 675. ISSN 0022-4936. doi:10.1039/c39870000675.
- ^ Bottaro, Jeffrey C.; Penwell, Paul E.; Schmitt, Robert J. Improved synthesis of cubane-1,2,4,7-tetracarboxylic acid. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1991, 56 (3): 1305–1307. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00003a071.