4-(1-吡咯烷基)吡啶

化合物

4-(1-吡咯烷基)吡啶是一种有机化合物,化学式为(CH2)4NC5H4N,是白色固体。它的碱性(pKa = 9.58)比4-二甲氨基吡啶(pKa = 9.41)更强而被研究者关注。[1]它常用作碱催化剂。[2]

4-(1-吡咯烷基)吡啶
IUPAC名
4-pyrrolidin-1-ylpyridine
别名 4-(N-吡咯烷基)吡啶
4-吡咯烷基吡啶
识别
CAS号 2456-81-7  checkY
PubChem 75567
ChemSpider 68092
SMILES
 
  • C1CCN(C1)C2=CC=NC=C2
性质
化学式 C9H12N2
摩尔质量 148.2 g·mol−1
外观 白色固体
熔点 55-56 °C
沸点 170-171 °C(12 torr)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H301, H314
P-术语 P260, P264, P270, P280, P301+310, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P330, P363, P405
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它可由吡咯烷4-氯吡啶碳酸铯存在下、/α-甲基葡萄糖甙德语Methyl-α-D-glucopyranosid的催化下于二甲基亚砜水溶液中110 °C加热反应制得;[3]这一反应也可由硝酸锌催化、在乙腈中进行。[4]

参考文献

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  1. ^ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales. J. Org. Chem. 2005, 70 (3): 1019–1028. PMID 15675863. doi:10.1021/jo048252w. 
  2. ^ Nederberg, Fredrik; Connor, Eric F.; Möller, Michael; Glauser, Thierry; Hedrick, James L. New Paradigms for Organic Catalysts: The First Organocatalytic Living Polymerization. Angewandte Chemie International Edition. 2001, 40 (14): 2712–2715. doi:10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2712::AID-ANIE2712>3.0.CO;2-Z. 
  3. ^ Yuanguang Chen, Fangyu Du, Fengyang Chen, Qifan Zhou, Guoliang Chen. Methyl-α-d-glucopyranoside as Green Ligand for Selective Copper-Catalyzed N-Arylation. Synthesis. 2019-12, 51 (24): 4590–4600 [2022-10-20]. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-0039-1690702 (英语). 
  4. ^ Sarah Abou-Shehada, Matthew C. Teasdale, Steven D. Bull, Charles E. Wade, Jonathan M. J. Williams. Lewis Acid Activation of Pyridines for Nucleophilic Aromatic Substitution and Conjugate Addition. ChemSusChem. 2015-03, 8 (6): 1083–1087 [2022-10-20]. doi:10.1002/cssc.201403154 (英语).