1927年芝加哥市长选举于4月5日举行，在位民主党市长威廉·埃米特·德沃不敌曾于1915至1923年任芝加哥市长的共和党候选人威廉·黑尔·汤普森。芝加哥前卫生专员约翰·迪尔·罗伯逊本是汤普森的盟友，两人关系闹僵后独立参选，获得超过五个百分点的普选票。此后截至2019年，共和党人都没有再当上芝加哥市长。
