三苯氯甲烷

化合物

三苯氯甲烷Triphenylmethyl chloride, TrCl),化學式C19H15Cl,是一種呈白色固體的鹵代烴,有機合成中作為三苯甲基保護基的來源。

三苯氯甲烷
IUPAC名
[chloro-di(phenyl)methyl]benzene
別名 三苯甲基氯
識別
CAS號 76-83-5  checkY
PubChem 6456
ChemSpider 17344583
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)Cl
性質
化學式 C19H15Cl
莫耳質量 278.7754 g/mol g·mol⁻¹
外觀 白色至黃色固體
密度 1.141g/cm3
熔點 109 ~ 112 °C
沸點 230 °C(503 K)
溶解性 溶於氯仿、苯、丙酮[1]醚、THF、己烷[2]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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三苯氯甲烷是一種商業試劑。它可由三苯甲醇乙醯氯反應製備:[3]

 

或由過量的苯與四氯化碳在三氯化鋁催化下的傅-克烷基化反應製備,因單取代產物(三氯甲苯)與二取代產物(二苯二氯甲烷)均是液體,產物經鹽酸水解分離,過濾所得固體產物即為三苯氯甲烷。

反應

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三苯氯甲烷在非極性溶劑中與金屬鈉反應得到三苯甲基鈉:[4]

(C6H5)3CCl + 2 Na → (C6H5)3CNa + NaCl

六氟磷酸銀反應,得到三苯甲基正離子與六氟磷酸根的鹽,呈棕色粉末,對空氣敏感,光照下變色。

(C6H5)3CCl + AgPF6 → (C6H5)3CPF6 + AgCl

應用

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因為三苯甲基顯著的空間位阻,TrCl通常只能與伯醇反應成醚,據此三苯氯甲烷在有機合成中作為伯羥基的保護試劑,在多糖的合成中選擇性保護6號位羥基。[5][6]

參見

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參考資料

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  1. ^ http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9925340
  2. ^ http://www.scbt.com/datasheet-258321-trityl-chloride.html
  3. ^ W. E. Bachmann; C. R. Hauser; Boyd E. Hudson, Jr. (1955). "Triphenylchloromethane". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 841. 
  4. ^ W. B. Renfrow Jr and C. R. Hauser (1943). "Triphenylmethylsodium". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 607. 
  5. ^ P. Collins, R. Ferrier: Monosacharides - Their Chemistry and their Roles in Natural Products. Wiley West Sussex 1995, ISBN 0-471-95343-1.
  6. ^ P. J. Kocieński: Protecting Groups. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-135601-4.