異檸檬酸

化合物

異檸檬酸(英語:Isocitric acid)是質子化了的異檸檬酸鹽,在落地生根屬(Bryophyllum)等多汁植物的葉、或懸鉤子類中特別多,是三羧酸循環中的一個酶作用物。異檸檬酸是在烏頭酸酶的酶促反應下由檸檬酸生成的,在異檸檬酸脫氫酶的作用下形成草醯琥珀酸。它的鹽和被稱為異檸檬酸鹽。異檸檬酸是檸檬酸的結構異構體。由於檸檬酸和異檸檬酸是結構異構體,因此它們具有相似的物理和化學性質。由於這些相似的性質,異構體的分離很困難。[1]

異檸檬酸
IUPAC名
1-羥基丙烷-1,2,3-三羧酸
1-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid
系統名
3-carboxy-2-hydroxypentanedioic acid
3-羧基-2-羥基戊二酸
別名 異檸檬酸,2-羥基戊二酸-3-甲酸
識別
CAS號 320-77-4  checkY
PubChem 1198
ChemSpider 1161
SMILES
 
  • O=C(O)C(CC(=O)O)C(O)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C6H8O7/c7-3(8)1-2(5(10)11)4(9)6(12)13/h2,4,9H,1H2,(H,7,8)(H,10,11)(H,12,13)
InChIKey ODBLHEXUDAPZAU-UHFFFAOYAX
MeSH Isocitrate
性質
化學式 C6H8O7
摩爾質量 192.12 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

異檸檬酸常被作為檢測水果類產品特別是柑橘類果汁真假和質量的一個指標。例如,在正宗的橙汁中檸檬酸量與D-異檸檬酸之間的比率通常小於130,如果異檸檬酸值比這個高的話就可能表示這是攙假貨。[2]

相關連結

編輯
  1. ^ Kamzolova, Svetlana V.; Morgunov, Igor G. Microbial production of (2R,3S)-isocitric acid: state of the arts and prospects. Applied Microbiology and Biotechnology. 2019-12-01, 103 (23): 9321–9333. ISSN 1432-0614. PMID 31748825. doi:10.1007/s00253-019-10207-4 (英語). 
  2. ^ Saavedra, L.; Garcia, A.; Barbas, C. Development and validation of a capillary electrophoresis method for direct measurement of isocitric, citric, tartaric and malic acids as adulteration markers in orange juice. Journal of Chromatography A. 9 June 2000, 881 (1–2): 395–401. PMID 10905722. doi:10.1016/s0021-9673(00)00258-2.