柚皮苷二氫查耳酮

柚皮苷二氫查耳酮Naringin dihydrochalcone,naringin DC)是一種從柚皮苷中分離的人工甜味劑、一種柑橘中發現的苦味化合物[1]

柚皮苷二氫查耳酮
IUPAC名
1-[4-[(3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2, 6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
別名 Naringin DC
識別
CAS號 18916-17-1  checkY
PubChem 25245680
ChemSpider 23089598
SMILES
 
  • C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H](OC2OC3=CC (=C(C(=C3)O)C(=O)CCC4=CC=C(C=C4)O)O)CO)O)O)O)O)O
InChI
 
  • 1/C27H34O14/c1-11-20(33)22(35)24(37)26(38-11)41-25-23(36)21(34)18(10-28)40-27(25)39-14-8-16(31)19(17(32)9-14)15(30)7-4-12-2-5-13(29)6-3-12/h2-3,5-6,8-9,11,18,20-29,31-37H,4,7,10H2,1H3/t11-,18-,20-,21-,22+,23+,24+,25-,26-,27-/m0/s1
InChIKey CWBZAESOUBENAP-IKACCGSXBG
性質
化學式 C27H34O14
摩爾質量 582.55 g·mol−1
外觀 白色粉末
熔點 169-170 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

柚皮苷二氫查耳酮在20世紀60年代美國農業部關於尋找減少在柑橘類果汁苦味的香料項目中與新橙皮苷二氫查耳酮共同被發現。 當柚皮苷與氫氧化鉀或其他強鹼在有催化劑情況下反應進行氫化生成一種閾值甜度約為蔗糖閾值甜度300倍至1800倍的化合物柚皮苷二氫查耳酮[2]

參考文獻 編輯

  1. ^ Raphael Ikan. 1-Flavonoides, E. Synthesis of Naringin Dihydrochalcone— A Sweetening Agent. Natural products: a laboratory guide. Academic Press. 1991: 17-18. ISBN 0-12-370551-7. 
  2. ^ P Tomasik. Chemical and Functional Properties of Food Saccharides. CRC Press. 2003: 389. ISBN 9780849314865.