獼猴桃鹼
化合物
獼猴桃鹼（英語：Actinidine）是一種環烯醚萜化合物，由多種植物和動物在自然界中產生。它是第一個被發現的環戊單萜生物鹼。[1]它是可從纈草（Valeriana officinalis）根[2]和葛棗獼猴桃（Actinidia polygama）以及幾種處於幼蟲和成蟲階段的昆蟲中提取的化合物之一。[3]獼猴桃鹼是一種貓引誘劑，其作用類似於貓薄荷中的活性化合物荊芥內酯。[4]
| 獼猴桃鹼 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (7S)-4,7-Dimethyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine | |
| 識別 | |
| CAS號 | 524-03-8 
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| PubChem | 68231 |
| ChemSpider | 61533 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | ZHQQRIUYLMXDPP-ZETCQYMHBZ |
| Beilstein | 81308 |
| ChEBI | 2443 |
| KEGG | C09910 |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H13N |
| 摩爾質量 | 147.22 g·mol−1 |
| 熔點 | 25 °C（298 K） |
| 沸點 | 100 - 103 °C（270 K） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
某些竹節蟲物種，包括Megacrania batesii和津田氏大頭䗛（Megacrania tsudai），具有化學防禦機制，當受到捕食者威脅時，其前胸腺會分泌含獼猴桃鹼的物質。[5]
生物合成 編輯
參考資料 編輯
- ^ Tsutsui, Minoru; Tsutsui, Ethel Ashworth. Diterpenoids. Chemical Reviews. 1959, 59 (6): 1031–1075. doi:10.1021/cr50030a003.
- ^ Janot MM, Guilhem J, Contz O, Venera G, Cionga E. Contribution to the study of valerian alcaloids (Valeriana officinalis L.): actinidine and naphthyridylmethylketone, a new alkaloid. Ann. Pharm. Fr. 1979, 37 (9–10): 413–20. PMID 547813 （法語）.
- ^ Weibel DB, Oldham NJ, Feld B, Glombitza G, Dettner K, Boland W. Iridoid biosynthesis in staphylinid rove beetles (Coleoptera: Staphylinidae, Philonthinae). Insect Biochemistry and Molecular Biology. 2001, 31 (6–7): 583–591. PMID 11267897. doi:10.1016/s0965-1748(00)00163-6.
- ^ Lichman, Benjamin R.; Godden, Grant T.; Hamilton, John P.; Palmer, Lira; Kamileen, Mohamed O.; Zhao, Dongyan; Vaillancourt, Brieanne; Wood, Joshua C.; Sun, Miao; Kinser, Taliesin J.; Henry, Laura K. The evolutionary origins of the cat attractant nepetalactone in catnip. Science Advances. 2020-05-01, 6 (20): eaba0721. Bibcode:2020SciA....6..721L. ISSN 2375-2548. PMC 7220310
. PMID 32426505. doi:10.1126/sciadv.aba0721 （英語）.
- ^ Wu, I-Hsin; Liu, Hsui-Huei; Chen, Yu-Yen; Tsai, Cheng-Lung; Yu, Yi-Ching; Hsiao, Chung-Yi; Yeh, Wen-Bin. Life cycles, phenology and genetic structure of endangered Megacrania tsudai Shiraki (Phasmatodea: Phasmatidae): Male individuals from a geographic parthenogenesis species. Entomological Science. 2020, 23 (2): 183–192. S2CID 216322536. doi:10.1111/ens.12410.
- ^ Funayama, Shinji; Cordell, Geoffrey A. (編). 14: Alkaloids Derived from Terpenoids. Alkaloids. Academic Press. 2015: 233–255.
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