索普反應Thorpe反應)是脂肪催化下自身縮合生成烯胺的反應。[1][2] 它由Jocelyn Field Thorpe首先發現。機理是鹼作用下α-去質子的腈對另一分子腈的氰基的親核加成。

Thorpe反應
Thorpe反應

Thorpe-Ziegler反應

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二腈發生的分子內Thorpe反應也稱作Thorpe-Ziegler反應(索普-齊格勒反應)。水解產物是α-氰基酮,繼續水解得到β-酮酸,脫羧生成環酮。[3] 它是卡爾·齊格勒對Thorpe反應的改進,[4] 與二酯的Dieckmann縮合反應有些相似。

 
Thorpe-Ziegler反應(分子內的Thorpe反應)

參見

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參考資料

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  1. ^ Baron, H.; Remfry, F. G. P.; Thorpe, Y. F. J. Chem. Soc. 1904, 85, 1726.
  2. ^ Schaefer, J. P.; Bloomfield, J. J. Org. React. 1967, 15, 1.(綜述)
  3. ^ Thorpe-Ziegler reaction: 4-Phosphorinanone, 1-phenyl- Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.932 (1988); Vol. 53, p.98 (1973) Link頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  4. ^ Karl Ziegler et al. Ann. 1933, 504, 94.