緬舒特金反應

緬舒特金反應(Menshutkin reaction),以俄國化學家尼古拉·緬舒特金(Nikolai Menshutkin)的名字命名。

叔胺鹵代烴生成季銨鹽的反應。[1][2][3][4]


Menshutkin反應
Menshutkin反應


反應產率高、操作簡便,可用於某些相轉移催化劑的製備,例如從三乙胺氯化苄製備苄基三乙基氯化銨


利用Menshutkin反應製備相轉移催化劑
利用Menshutkin反應製備相轉移催化劑


極性非質子溶劑和高溫有利於反應進行。各種鹵代烴中,碘代烴中鹵離子最容易離去,其離去能力按照碘、溴、氯的順序遞減。

拓展

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利用大環與鹵離子間形成的氫鍵作用而使反應速率增加(奎寧環的150,000倍)、鹵代烴活性順序倒轉。[5]


 
Stanger 2007

參見

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參考資料

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  1. ^ N. Menschutkin. Beiträgen zur Kenntnis der Affinitätskoeffizienten der Alkylhaloide und der organischen Amine Z. Physik. Chem. 5 (1890) 589.
  2. ^ N Menschutkin. Über die Affinitätskoeffizienten der Alkylhaloide und der Amine Z. Physik. Chem. 6 (1890) 41.
  3. ^ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
  4. ^ Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3817110553
  5. ^ Dramatic Acceleration of the Menschutkin Reaction and Distortion of Halide Leaving-Group Order Keith J. Stanger, Jung-Jae Lee, and Bradley D. Smith J. Org. Chem. 2007, 72, 9663-9668 doi:10.1021/jo702090p