N-甲醯基哌啶

化合物

N-甲醯基哌啶是一種有機化合物,化學式為C6H11NO。它可用作極性非質子溶劑,比其它醯胺溶劑(如DMF)有更好的烴類溶解性。[1]它可用於將甲醯基轉移至格氏試劑[2]

N-Formylpiperidine
IUPAC名
Piperidine-1-carbaldehyde
別名 1-甲醯基哌啶
哌啶-1-甲醛
識別
CAS號 2591-86-8  checkY
PubChem 17429
ChemSpider 16486
SMILES
 
  • O=CN1CCCCC1
InChI
 
  • 1/C6H11NO/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h6H,1-5H2
InChIKey FEWLNYSYJNLUOO-UHFFFAOYAJ
Beilstein 107697
UN編號 2810
EINECS 219-986-0
RTECS TN0380000
DrugBank DB04113
MeSH N-Formylpiperidine
性質
化學式 C6H11NO
摩爾質量 113.16 g·mol−1
密度 1.019 g·cm−3
沸點 222 °C(495 K)
蒸氣壓 0.01 kPa
危險性
警示術語 R:R21/22, R36/37/38
安全術語 S:S26, S36/37
歐盟分類 有害 Xn
NFPA 704
1
2
0
 
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
PhCH2CH2MgCl + C6H11NO → PhCH2CH2CHO

在一些烷基鋰化合物的甲醯化反應中,使用N-甲醯基哌啶比DMF有更高的產率。[3]

參考文獻

編輯
  1. ^ Eric F. V. Scriven; Ramiah Murugan. Pyridine and Pyridine Derivatives. Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley. 2005. ISBN 0471238961. doi:10.1002/0471238961.1625180919031809.a01.pub2. 
  2. ^ George Andrew Olah and Massoud Arvanaghi. "Formyl Transfer to Grignard Reagents with N-Formylpiperidine: 3-Phenylpropionaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 451. 
  3. ^ Lidija Bondarenko; Ina Dix; Heino Hinrichs; Henning Hopf. Cyclophanes. Part LII:1 Ethynyl[2.2]paracyclophanes – New Building Blocks for Molecular Scaffolding. Synthesis. 2004, 2004 (16): 2751–2759. doi:10.1055/s-2004-834872.