异巴豆酸
化合物
异巴豆酸（英語：isocrotonic acid，quartenylic acid）是一种化学物质，化学式C4H6O2，正式名：(Z)-2-丁烯酸，为巴豆酸的顺式异构体。为油状类似红糖气味液体。达到沸点171.9 °C时，转化成巴豆酸。 可由1,3-二溴-2-丁酮通过法沃尔斯基重排反应得到。[2]
| 异巴豆酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (2Z)-But-2-enoic acid (2Z)-2-烯-丁酸 | |
| 别名 | (Z)-丁-2-烯酸 (Z)-2-丁烯酸 顺-2-丁烯酸 顺-β-甲基丙烯酸 (Z)-β-甲基丙烯酸 |
| 识别 | |
| CAS号 | 503-64-0 
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| PubChem | 643792 |
| ChemSpider | 558890 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZBE |
| EINECS | 207-973-2 |
| ChEBI | 36253 |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H6O2 |
| 摩尔质量 | 86.09 g·mol−1 |
| 密度 | 1.03 g·cm−3 [1] |
| 熔点 | 12.5-14 ℃ |
| 沸点 | 168-169 ℃ |
| 相关物质 | |
| 相关化合物 | 巴豆酸 (反式异构体) 当归酸（2-甲基异巴豆酸） 异戊烯酸（千里光酸） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
相关化合物
编辑其衍生物异巴豆酸乙酯可由对应的2-丁炔酸酯半氢化得到[3]。
威廉·鲁道夫·菲蒂希与胡戈·埃德曼发现γ-苯基异巴豆酸的脱水反应会形成α-萘酚，为自然界形成萘环的机制提供了有力的见解。[4]
- (Z)-(C6H5)CH=CHCH2COOH → α-萘酚 + H2O
参考文献
编辑- ^ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 894, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ^ C. Rappe. cis-a,b-Unsaturated Acids: Isocrotonic Acid. Organic Syntheses. 1973, 53: 123. doi:10.15227/orgsyn.053.0123.
- ^ Michael J. Taschner, Terry Rosen, Clayton H. Heathcock. Ethyl Isocrotonate. Organic Syntheses. 1986, 64: 108. doi:10.15227/orgsyn.064.0108.
- ^ Fittig, Rudolph; Erdmann, Hugo. Synthese des α-Naphtols [Synthesis of α-Naphtol]. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16 (1): 43–44 [2024-06-29]. doi:10.1002/cber.18830160115. （原始内容存档于2019-07-21） （German）.