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施托克烯胺反应

施托克烯胺反应（Stork enamine alkylation），又稱為Stork烷基化或Stork反应，是烯胺与α,β-不飽和羰基化合物发生类似于Michael加成的反应后[1]，使產物在酸性水溶液水解，產生1,5-二羰基化合物的有机人名反应。

其過程为：

  1. 由酮形成烯胺。
  2. 烯胺与α,β-不飽和醛酮加成，生成另一个烯胺。
  3. 烯胺水解，復原成邻位取代的酮。
Stork烯胺反应
Stork烯胺反应

當親電試劑是醯鹵，則形成1,3-二酮（Stork醯化）。[2] 反應取名自發明者吉尔贝特·施托克。

应用

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此種反應在特別情況下，亦可能以鹵代烷或反應性較低的親電試劑使酮或醛烷基化[3]：

 
用卤代烷作试剂的Stork反应

此方法中，羰基化合物先与一級胺发生缩合，轉變成亞胺。亞胺接著與格氏試劑反應成相應的鎂鹽，该镁盐与卤代烷发生親核取代反應，生成烷基化的烯胺，經由再次水解產生烷基化酮。

参见

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參考資料

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  1. ^ McMurry, John. Organic Chemistry (Hardcover) 6th edition. Belmont, CA: Thomson-Brooks/Cole. 2003-03-21. ISBN 0-534-38999-6. 
  2. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
  3. ^ A New Method for the Alkylation of Ketones and Aldehydes: the C-Alkylation of the Magnesium Salts of N-Substituted Imines Gilbert Stork and Susan R. Dowd J. Am. Chem. Soc.; 1963; 85(14) pp 2178 - 2180; doi:10.1021/ja00897a040
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