紅螢烯

化合物

紅螢烯(英語:Rubrene)是一種紅色多環芳香烴。在化學發光中用作發黃光的光敏化劑

紅螢烯
Skeletal formula
Space-filling model
IUPAC名
5,6,11,12-tetraphenyltetracene
5,6,11,12-四苯基萘并萘
别名 5,6,11,12-四苯基并四苯
识别
CAS号 517-51-1  checkY
PubChem 68203
ChemSpider 61510
SMILES
 
  • c5(c3c(c1ccccc1c(c2ccccc2)c3c(c4ccccc4)c6ccccc56)c7ccccc7)c8ccccc8
InChI
 
  • 1/C42H28/c1-5-17-29(18-6-1)37-33-25-13-14-26-34(33)39(31-21-9-3-10-22-31)42-40(32-23-11-4-12-24-32)36-28-16-15-27-35(36)38(41(37)42)30-19-7-2-8-20-30/h1-28H
InChIKey YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYAD
EINECS 208-242-0
性质
化学式 C42H28
摩尔质量 532.7 g/mol g·mol⁻¹
熔点 315 °C(588 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

電子特性

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半導體上,紅螢烯的主要應用是有機發光二極管(OLED)和有機場效應晶體管,它們是柔性顯示器的核心元件。以晶體紅螢烯來製備單晶晶體管,其在溫度梯度下在改良區爐(modified zone furnace)中生長。這項技術稱為物理氣相傳輸法(單斜晶),於1998年引入。[1][2]

它是具有最高載流子遷移率的有機半導體,其電洞達到40 cm2/(V·s)。該值由剝離單晶紅螢烯的薄層並轉移到Si/SiO2基質上的有機場效應電晶體中測量。[3]

晶體結構

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已知紅螢烯的幾種結晶型態。在真空中從其蒸氣中生長的晶體可以是單斜晶[4]三斜晶[5]斜方晶體(正交晶)[6]

斜方晶體空間群 Bbam)是在環境壓力下在兩區爐組成的的密閉系統中獲得的。[7]

合成

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1,1,3-三苯基丙-2-炔-1-醇(1,1,3-triphenylprop-2-yne-1-ol)通過亞硫酰氯來製備紅螢烯。[8]

 

所得的氯丙二烯(chloroallene)化合物經過聚合脫氯化氫反應得到紅螢烯。[9]

 

氧化還原特性

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像其他多環芳香分子一樣,紅螢烯在溶液中可行氧化還原反應。與飽和甘汞電極相比,它分別在0.95 V和-1.37 V時行可逆性的氧化和還原反應。當陽離子和陰離子在電化學反應中同時生成時,它們可以抵銷其產生的能量,但會產生被激發出540nm光線的的紅螢烯分子。

這種現象稱為電化學發光[10]

參考文獻

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  1. ^ Laudise, R.A; Kloc, Ch; Simpkins, P.G; Siegrist, T. Physical vapor growth of organic semiconductors. Journal of Crystal Growth. 1998, 187 (3–4): 449. Bibcode:1998JCrGr.187..449L. doi:10.1016/S0022-0248(98)00034-7. 
  2. ^ Jurchescu, Oana Diana (2006) "Low Temperature Crystal Structure of Rubrene Single Crystals Grown by Vapor Transport"页面存档备份,存于互联网档案馆) in Molecular organic semiconductors for electronic devices, PhD thesis Rijksuniversiteit Groningen.
  3. ^ Hasegawa, Tatsuo and Takeya, Jun. Organic field-effect transistors using single crystals. Sci. Technol. Adv. Mater. 2009, 10 (2): 024314. Bibcode:2009STAdM..10b4314H. PMC 5090444 . PMID 27877287. doi:10.1088/1468-6996/10/2/024314. 
  4. ^ Taylor, W. H. X-ray measurements on diflavylene, rubrene, and related compounds. Zeitschrift für Kristallographie. 1936, 93: 151. doi:10.1524/zkri.1936.93.1.151. 
  5. ^ Akopyan, S. A.; Avoyan, R. L. and Struchkov, Yu. T. Z. Strukt. Khim. 3, 602 (1962)
  6. ^ Henn, D. E. & Williams, W. G. Crystallographic data for an orthorhombic form of rubrene. J. Appl. Cryst. 1971, 4 (3): 256. doi:10.1107/S0021889871006812. 
  7. ^ Bulgarovskaya, I.; Vozzhennikov, V.; Aleksandrov, S.; Belsky, V. (1983). Latv. PSR Zinat. Akad. Vestis, Fiz. Teh. Zinat. Ser. 4. 53: 115
  8. ^ Furniss, B. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th. : 840–841. 
  9. ^ Furniss, B. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th. : 844–845. 
  10. ^ Richter, M. M. Electrochemiluminescence (ECL). Chemical Reviews. 2004, 104 (6): 3003–36. PMID 15186186. doi:10.1021/cr020373d.